(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrosophenyl)propanoic acid | 1351517-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrosophenyl)propanoic acid
• CAS: 1351517-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: GQLDPXXGJQFJGL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrosophenyl)propanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-[4-[(3,5-dimethylphenyl)diazenyl]phenyl]-1-[[(1R)-3-methyl-1-[(1S,2S,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]butyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含偶氮苯的可光转换蛋白酶体抑制剂，具有选择性活性和细胞毒性

  摘要：

  制备了一系列含偶氮苯的肽硼酸酯，并针对每种化合物针对β5和β1评估了富含反式异构体的热适应态（TAS）和富含顺式异构体的光平稳态（PSS）的活性。蛋白酶体亚基。在P2（4c）处具有空间要求的苯基取代的偶氮苯，而在N端（5a）具有较低空间要求的未取代的偶氮苯的化合物显示出两种状态之间最大的活性差异。在这两种情况下，活性更高的反式富集的TAS的活性均与硼替佐米和地兰佐米相当。此外，富含顺式的4c抑制了乳腺癌和结直肠癌细胞系中的肿瘤生长。值得注意的是，最初的4c反式富集TAS对非恶性MCF-10A细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.011
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-氨基-L-苯丙氨酸 在 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrosophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optical Fibre-Enabled Photoswitching for Localised Activation of an Anti-Cancer Therapeutic Drug

  摘要：

  当需要时，在局部激活抗癌药物可以提高选择性并减少不良副作用。可通过光照选择性地在活性和非活性状态之间切换光开关药物；然而，这些药物的临床开发受到了将光深入组织传递的困难的限制。光纤在体内传递光具有巨大的潜力，但是它们在促进抗癌化合物的光开关方面尚未得到探索。本文利用光纤切换了一种光开关化疗药物，并对每种状态的细胞毒性与HCT-116结肠癌细胞进行了测量。光纤启用的光开关性能通过其剂量反应进行表征。UV-Vis光谱证实光纤传递的光有效地实现了光开关。通过MTT测定和荧光显微镜表征，激活的药物显示出比非活性药物引起癌细胞死亡的效果高出两倍。这是第一项使用光纤切换光开关抗癌化合物的研究，并展示了使用光纤激活光开关药物的可行性，为未来的临床应用提供了潜在的可能性。

  DOI：

  10.3390/ijms221910844

文献信息

• Multistimuli-Responsive Supramolecular Organogels Formed by Low-Molecular-Weight Peptides Bearing Side-Chain Azobenzene Moieties
  作者：Paola Fatás、Jürgen Bachl、Stefan Oehm、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、David Díaz Díaz

  DOI：10.1002/chem.201300796

  日期：2013.7.1

  This work demonstrates that the incorporation of azobenzene residues into the side chain of low‐molecular‐weight peptides can modulate their self‐assembly process in organic solvents leading to the formation of stimuli responsive physical organogels. The major driving forces for the gelation process are hydrogen bonding and π–π interactions, which can be triggered either by thermal or ultrasound external

  这项工作表明，将偶氮苯残基掺入低分子量肽的侧链可以调节其在有机溶剂中的自组装过程，从而导致形成刺激响应性的物理有机凝胶。胶凝过程的主要驱动力是氢键和π-π相互作用，这可以通过热刺激或超声外部刺激来触发，从而提供具有几乎相同特性的材料。此外，通过使用Kamlet-Taft溶剂参数和实验数据，开发了极性质子溶剂凝胶化的预测模型。获得的粘弹性材料表现出相互关联的多重刺激响应行为，包括热响应，光响应，化学响应和机械响应。它们均表现出热可逆性，凝胶至溶胶的转变温度介于33至80°C之间，凝胶化时间从数分钟到数小时不等。设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用的调节剂来降低临界胶凝浓度，并提高凝胶的热稳定性和机械强度，这表明比较动态流变学。存在的 设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用调节剂来降低临界胶凝浓度并同时提高凝
• Azobenzene-containing photoswitchable proteasome inhibitors with selective activity and cellular toxicity
  作者：Beatriz Blanco、Kathryn A. Palasis、Alaknanda Adwal、David F. Callen、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.011

  日期：2017.10

  A series of azobenzene-containing peptidic boronate esters was prepared and the activity of the thermally adapted states (TAS), enriched in trans isomer, and the photostationary states (PSS), enriched in cis isomer, for each compound were evaluated against β5 and β1 proteasome subunits. Compounds with a sterically demanding phenyl-substituted azobenzene at P2 (4c), and a less sterically demanding unsubstituted

  制备了一系列含偶氮苯的肽硼酸酯，并针对每种化合物针对β5和β1评估了富含反式异构体的热适应态（TAS）和富含顺式异构体的光平稳态（PSS）的活性。蛋白酶体亚基。在P2（4c）处具有空间要求的苯基取代的偶氮苯，而在N端（5a）具有较低空间要求的未取代的偶氮苯的化合物显示出两种状态之间最大的活性差异。在这两种情况下，活性更高的反式富集的TAS的活性均与硼替佐米和地兰佐米相当。此外，富含顺式的4c抑制了乳腺癌和结直肠癌细胞系中的肿瘤生长。值得注意的是，最初的4c反式富集TAS对非恶性MCF-10A细胞没有细胞毒性。
• Optical Fibre-Enabled Photoswitching for Localised Activation of an Anti-Cancer Therapeutic Drug
  作者：Kathryn A. Palasis、Noor A. Lokman、Bryden C. Quirk、Alaknanda Adwal、Loretta Scolaro、Weikun Huang、Carmela Ricciardelli、Martin K. Oehler、Robert A. McLaughlin、Andrew D. Abell

  DOI：10.3390/ijms221910844

  日期：——

  Local activation of an anti-cancer drug when and where needed can improve selectivity and reduce undesirable side effects. Photoswitchable drugs can be selectively switched between active and inactive states by illumination with light; however, the clinical development of these drugs has been restricted by the difficulty in delivering light deep into tissue where needed. Optical fibres have great potential for light delivery in vivo, but their use in facilitating photoswitching in anti-cancer compounds has not yet been explored. In this paper, a photoswitchable chemotherapeutic is switched using an optical fibre, and the cytotoxicity of each state is measured against HCT-116 colorectal cancer cells. The performance of optical-fibre-enabled photoswitching is characterised through its dose response. The UV–Vis spectra confirm light delivered by an optical fibre effectively enables photoswitching. The activated drug is shown to be twice as effective as the inactive drug in causing cancer cell death, characterised using an MTT assay and fluorescent microscopy. This is the first study in which a photoswitchable anti-cancer compound is switched using an optical fibre and demonstrates the feasibility of using optical fibres to activate photoswitchable drugs for potential future clinical applications.

  当需要时，在局部激活抗癌药物可以提高选择性并减少不良副作用。可通过光照选择性地在活性和非活性状态之间切换光开关药物；然而，这些药物的临床开发受到了将光深入组织传递的困难的限制。光纤在体内传递光具有巨大的潜力，但是它们在促进抗癌化合物的光开关方面尚未得到探索。本文利用光纤切换了一种光开关化疗药物，并对每种状态的细胞毒性与HCT-116结肠癌细胞进行了测量。光纤启用的光开关性能通过其剂量反应进行表征。UV-Vis光谱证实光纤传递的光有效地实现了光开关。通过MTT测定和荧光显微镜表征，激活的药物显示出比非活性药物引起癌细胞死亡的效果高出两倍。这是第一项使用光纤切换光开关抗癌化合物的研究，并展示了使用光纤激活光开关药物的可行性，为未来的临床应用提供了潜在的可能性。