DL-蛋氨酸-D4 | 93709-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-蛋氨酸-D4
• 英文名称: DL-[3,3,4,4-2H4]methionine
• 英文别名: DL-Methionine-3,3,4,4-d4；2-amino-3,3,4,4-tetradeuterio-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 93709-61-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 153.182
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-RRVWJQJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 - 230°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-蛋氨酸-D4 在 盐酸 、 porcine kidney acylase 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2R)-2-amino-3,3,4,4-tetradeuterio-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofL-[3,3,4,4,S-methyl-2H7]methionine for use as a substrate for the methionine loading test

  摘要：

  已制备光学纯L-[3,3,4,4,S-甲基-2H7]蛋氨酸（L-[2H7]蛋氨酸），作为蛋氨酸负荷测试的底物。该外消旋体[2H7]蛋氨酸是通过将DL-[3,3,4,4-2H4]蛋氨酸（DL-[2H4]蛋氨酸）的S-CH3基团转化为C2H3基团制备的。通过与酰化酶的立体特异性水解，分离了外消旋混合物。在给大鼠静脉注射L-[2H7]蛋氨酸后，通过气相色谱-质谱-选择离子监测（GC-MS-SIM）测定了L-[2H7]蛋氨酸及其代谢物在血浆中的浓度。L-[2H4]同型半胱氨酸和L-[2H4]蛋氨酸在给药后30分钟时在血浆中被检测到。这些结果表明，L-[2H7]蛋氨酸通过去甲基化和随后的再甲基化转化为L-[2H4]蛋氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.428

文献信息

• Synthesis of optically active deuterium-labeled homocysteine thiolactone
  作者：Yoshihiko Shinohara、Hiroshi Hasegawa、Takao Hashimoto、Kimiyoshi Ichida

  DOI：10.1002/jlcr.1782

  日期：——

  Optically pure (R)- and (S)-3-aminotetradeutero-2-thiophenone (D- and L-[2H4]homocysteine thiolactone) for use as substrates for metabolic and pharmacokinetic studies has been prepared. The racemic [2H4]homocysteine thiolactone hydrochloride was prepared from commercially available and highly enriched DL-[3,3,4,4-2H4]methionine by intramolecular condensation with hydriodic acid. The racemate was derivatized with (S)-(+)-2-methoxyphenylacetic acid to form the diastereomeric amides. The diastereomers were separated by silica gel column chromatography. Hydrolysis of the D- and L-isomer amide in 4 M HCl–ethanol (1:2 v/v) afforded the optically pure D- and L-[2H4]homocysteine thiolactone, respectively. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  制备了光学纯度为 (R)- 和 (S)-3-aminotetradeutero-2-thiophenone （D- 和 L-[2H4]同型半胱氨酸硫内酯），可用作代谢和药代动力学研究的底物。外消旋[2H4]高半胱氨酸硫内酯盐酸盐是通过分子内缩合与氢碘酸从市售的高浓缩 DL-[3,3,4,4-2H4]蛋氨酸中制备的。外消旋体用(S)-(+)-2-甲氧基苯乙酸衍生，形成非对映异构体酰胺。非对映异构体通过硅胶柱色谱法分离。在 4 M HCl-乙醇（1:2 v/v）中水解 D-和 L-异构体酰胺，分别得到光学纯度为 D-和 L-[2H4]高半胱氨酸硫内酯。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.