(4S)-5-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[6-[4-[(3-methoxycarbonylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]hexanoylamino]-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1192759-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-5-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[6-[4-[(3-methoxycarbonylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]hexanoylamino]-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1192759-01-5
• 化学式: C₄₁H₅₇N₈O₁₅P
• 分子量: 932.922
• InChiKey: YQYYLEGLZJAATQ-OETFMGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deamino-Nle(N3)-Tyr(PO3H2)-Glu-Thr-Leu-NH2 、 methyl 3-(prop-2-ynyloxy)benzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(4S)-5-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[6-[4-[(3-methoxycarbonylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]hexanoylamino]-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ITAM-derived phosphopeptide-containing dendrimers as multivalent ligands for Syk tandem SH2 domain

  摘要：

  当脾酪氨酸激酶（Syk）的串联 SH2 结构域（tSH2）与 FcεRI 等受体的二磷酸化 ITAM 基团结合时，Syk 即被激活。在这种二价相互作用中，每个 SH2 结构域都与 ITAM 中含有磷酸化酪氨酸的四肽基序结合。我们合成了其中一个四肽序列，并通过 "click "化学方法将其与树枝状聚合物连接，从而产生了一系列含磷酸肽的功能性树枝状聚合物，从单价到八价树枝状聚合物不等。功能化树枝状聚合物对 Syk tSH2 的亲和力已在 SPR 竞争实验中进行了检测。四价和八价树枝状聚合物的亲和力都在高纳摩尔范围内，与单价四肽相比大约增强了 100 倍，这表明存在多价效应。

  DOI：

  10.1039/b905938e

文献信息

• ITAM-derived phosphopeptide-containing dendrimers as multivalent ligands for Syk tandem SH2 domain
  作者：Joeri Kuil、Hilbert M. Branderhorst、Roland J. Pieters、Nico J. de Mol、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b905938e

  日期：——

  Spleen tyrosine kinase (Syk) is activated when its tandem SH2 domain (tSH2) binds to a diphosphorylated ITAM motif of e.g. the FcεRI receptor. In this divalent interaction each SH2 domain binds to a phosphotyrosine-containing tetrapeptide motif in ITAM. One of those tetrapeptide sequences was synthesized and conjugated to dendrimersvia‘click’ chemistry to create a series of functional phosphopeptide-containing dendrimers ranging from a monovalent to an octavalent dendrimer. The affinity of the functionalized dendrimers for Syk tSH2 has been assayed in SPR competition experiments. Both the tetra- and octavalent dendrimer had an affinity in the high nanomolar range, which is approximately 100-fold enhanced compared to the monovalent tetrapeptide, indicating a multivalency effect.

  当脾酪氨酸激酶（Syk）的串联 SH2 结构域（tSH2）与 FcεRI 等受体的二磷酸化 ITAM 基团结合时，Syk 即被激活。在这种二价相互作用中，每个 SH2 结构域都与 ITAM 中含有磷酸化酪氨酸的四肽基序结合。我们合成了其中一个四肽序列，并通过 "click "化学方法将其与树枝状聚合物连接，从而产生了一系列含磷酸肽的功能性树枝状聚合物，从单价到八价树枝状聚合物不等。功能化树枝状聚合物对 Syk tSH2 的亲和力已在 SPR 竞争实验中进行了检测。四价和八价树枝状聚合物的亲和力都在高纳摩尔范围内，与单价四肽相比大约增强了 100 倍，这表明存在多价效应。