DL-蛋氨酸异丙酯盐酸盐 | 93805-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-蛋氨酸异丙酯盐酸盐
• 英文名称: methionine isopropyl ester; hydrochloride
• 英文别名: Methionin-isopropylester; Hydrochlorid；L-methionine iso-propyl ester hydrochloride；Hydron;propan-2-yl 2-amino-4-methylsulfanylbutanoate;chloride；hydron;propan-2-yl 2-amino-4-methylsulfanylbutanoate;chloride
• CAS: 93805-89-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂S*ClH
• 分子量: 227.755
• InChiKey: ONXXRAMAPIOLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-蛋氨酸异丙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制法尼基化酶（FPTase）从而抑制基因产物法尼基化的公式（1）化合物的制备方法。该发明还涉及制造这些化合物、药物组合物以及治疗特别是通过法尼基化介导的癌症等疾病的方法。

  公开号：

  US20030083348A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 DL-蛋氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 DL-蛋氨酸异丙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸酶法

  摘要：

  消旋甲硫氨酸-异丙基酯与德国杜克氏菌相比，潘克雷亚斯的“不对称性”是最重要的。Es wird gezeigt，wie sich diere Reaktion unter verwendung von technischgebräuchlichenPankreatinpräparatenzur Zerlegung des synthetischenchen Methionins in Seine optisch aktiven Formen heran-ziehenlässt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320146

文献信息

• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US20020193596A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L 2 —, and (i) heterocyclic-L 2 —; R 2 is selected from (a) 2 (b) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)OR 15 , (c) 3 (d) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NHSO 2 R 16 (e) —C(O)NH—CH(R 14 )-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NR 17 R 18 ; R 3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R 4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L 1 is absent or is selected from (a) —L 4 —N(R 5 )—L 5 —, (b) —L 4 —O—L 5 —, (c) —L 4 —S(O) n —L 5 — (d) —L 4 -L 6 —C(W)—N(R 5 )—L 5 —, (e) —L 4 -L 6 —S(O) m —N(R 5 )—L 5 —, (f) —L 4 —N(R 5 )—C(W)—L 7 -L 5 —, (g) —L 4 —N(R 5 )—S(O) p —L 7 —L 5 —, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。
• Heterocycle-containing inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05652257A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogues differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明包括蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制了Ras的法尼酰化。此外，这些CAAX类似物与以前描述的抑制Ras法尼基转移酶的类似物不同，因为它们不具有硫醇基团。缺乏硫醇基团在改善动物体内药代动力学行为、预防硫醇依赖的化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇的二硫键形成）以及减少系统毒性方面提供了独特优势。此外，本发明还包括含有这些法尼基转移酶抑制剂的化疗组合物和其生产方法。
• Inhibitor of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05703241A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention comprises an analog of the CA.sub.1 A.sub.2 X motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. This CA.sub.1 A.sub.2 X analog inhibits the farnesyl-protein transferase and the farnesylation of certain proteins. Furthermore, this CA.sub.1 A.sub.2 X analog differs from most compounds previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that it does not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. The compound of the instant invention also incorporates a cyclic amine moiety in the A.sup.1 position of the motif. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing this farnesyl transferase inhibitor and methods for its production.

  本发明包括一种被活性化法内酰化修饰的Ras蛋白CA.sub.1 A.sub.2 X基序的类似物。这种CA.sub.1 A.sub.2 X类似物抑制了法尼酰-蛋白质转移酶和某些蛋白质的法尼酰化。此外，这种CA.sub.1 A.sub.2 X类似物与先前描述的大多数抑制法尼酰-蛋白质转移酶的化合物不同，因为它没有硫醇基团。缺乏硫醇具有改善动物药代动力学行为、防止硫醇依赖性化学反应（例如快速自氧化和与内源性硫醇形成二硫键）和减少系统毒性的独特优点。本发明的化合物还在基序的A.sup.1位包含了一个环状胺基团。此外，本发明还包括含有这种法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物和其生产方法。
• THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783517A2

  公开（公告）日：1997-07-16
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783518A1

  公开（公告）日：1997-07-16