dihydrotentoxin | 56564-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dihydrotentoxin
• 英文别名: cyclo[N(Me)Ala-Leu-N(Me)Phe-Gly]；(3S,6S,12S)-12-benzyl-1,6,7-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 56564-50-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₄
• 分子量: 416.52
• InChiKey: YEAGYKIPJBXZBE-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrotentoxin 、 盐酸 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  LIEBERMANN, BERND;IHN, WOLFGANG;BAUMANN, ECKEHARD;TRESSELT, DIETER, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 357-359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H-L-MeAla-L-Leu-L-MePhe-Gly-OH trifluoroacetate 在 N,N-二甲基苄胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到dihydrotentoxin
  参考文献：
  名称：

  使用酰铵物质进行肽环化

  摘要：

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202300647

文献信息

• Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin
  作者：Ryota Sato、Kie Oyama、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.011

  日期：2018.10

  tentoxin B by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization in solution phase has been reported. An unusual amino acid, an L-N-methyl-β-hydroxyphenylalanine derivative, which was assembled on solid support, was prepared from ethyl cinnamate. Cyclic tetrapeptide formation and cleavage of benzyl ether were optimized with DIPCI/HOBt/DIPEA and Et3SiH/Pd(OH)2, respectively.

  描述了使用分子模型研究和化学合成方法研究N-甲基线性四肽的环化效率的方法。具有两个N-甲基的线性肽MeAla-Leu-MePhe-Gly与N端的胺和C端的羰基更紧密地形成γ-turn-like构象，从而得到所需的环状四肽二氢氧还蛋白。另外，已经报道了通过Fmoc固相肽合成和在溶液相中环化的组合来合成腱毒素B。不常见的氨基酸，L- N由肉桂酸乙酯制备在固体载体上组装的-甲基-β-羟基苯丙氨酸衍生物。分别用DIPCI / HOBt / DIPEA和Et 3 SiH / Pd（OH）2对环四肽的形成和苄基醚的裂解进行了优化。
• LIEBERMANN, BERND;IHN, WOLFGANG;BAUMANN, ECKEHARD;TRESSELT, DIETER, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 357-359
  作者：LIEBERMANN, BERND、IHN, WOLFGANG、BAUMANN, ECKEHARD、TRESSELT, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。