N-<2-chlor-phenyl>-2.5-dichlor-benzolsulfonsaeureamid | 91395-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-chlor-phenyl>-2.5-dichlor-benzolsulfonsaeureamid
• 英文别名: 2,5-dichloro-N-(2-chlorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 91395-42-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO₂S
• 分子量: 336.626
• InChiKey: MMFWCOCUIXZOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 N-<2-chlor-phenyl>-2.5-dichlor-benzolsulfonsaeureamid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78.2 mg的产率得到2,5-dichloro-N-(2-chlorophenyl)-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl Sulfonamide Inhibits Entry and Replication of Diverse Influenza Viruses via the Hemagglutinin Protein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00304
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苄磺酸氯 、 邻氯苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<2-chlor-phenyl>-2.5-dichlor-benzolsulfonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  发现了新型的基于联芳基磺酰胺的Mcl-1抑制剂。

  摘要：

  Mcl-1是在血液系统恶性肿瘤和几种人类实体瘤中过表达的抗凋亡蛋白。Mcl-1的小分子抑制将为Mcl-1介导的耐药性提供有效的治疗方法。随后，它已成为制药行业广泛研究的目标。首先描述了从高通量筛选中获得的简单的联芳基磺酰胺命中，发现了新型的Mcl-1小分子抑制剂。SBDD辅助的药物化学作用产生了能够在体外破坏Mcl-1 / Bid蛋白质-蛋白质相互作用的化合物。Mcl-1结合的配体的晶体结构代表与BH3结合袋的独特结合模式，其中部分通过磺酰胺氧/ Arg263相互作用获得结合亲和力。这项工作强调了为Bcl-2类蛋白质设计有效的蛋白质-蛋白质抑制剂时面临的一些关键挑战。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.008

文献信息

• Discovery of novel biaryl sulfonamide based Mcl-1 inhibitors
  作者：Bruce Follows、Shawn Fessler、Timm Baumeister、Ann-Marie Campbell、Mary Margaret Zablocki、Hongbin Li、Deepali Gotur、Zhongguo Wang、Xiaozhang Zheng、Lisa Molz、Cokey Nguyen、Torsten Herbertz、Liann Wang、Kenneth Bair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.008

  日期：2019.8

  derived from a high through put screen. A medicinal chemistry effort aided by SBDD generated compounds capable of disrupting the Mcl-1/Bid protein-protein interaction in vitro. The crystal structure of the Mcl-1 bound ligand represents a unique binding mode to the BH3 binding pocket where binding affinity is achieved, in part, through a sulfonamide oxygen/Arg263 interaction. The work highlights the

  Mcl-1是在血液系统恶性肿瘤和几种人类实体瘤中过表达的抗凋亡蛋白。Mcl-1的小分子抑制将为Mcl-1介导的耐药性提供有效的治疗方法。随后，它已成为制药行业广泛研究的目标。首先描述了从高通量筛选中获得的简单的联芳基磺酰胺命中，发现了新型的Mcl-1小分子抑制剂。SBDD辅助的药物化学作用产生了能够在体外破坏Mcl-1 / Bid蛋白质-蛋白质相互作用的化合物。Mcl-1结合的配体的晶体结构代表与BH3结合袋的独特结合模式，其中部分通过磺酰胺氧/ Arg263相互作用获得结合亲和力。这项工作强调了为Bcl-2类蛋白质设计有效的蛋白质-蛋白质抑制剂时面临的一些关键挑战。
• El-Hewehi,Z.; Runge,F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 16, p. 297 - 336
  作者：El-Hewehi,Z.、Runge,F.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Sulfonamide Inhibits Entry and Replication of Diverse Influenza Viruses via the Hemagglutinin Protein
  作者：Kris White、Matthew Esparza、Jue Liang、Prasanna Bhat、Jacinth Naidoo、Briana L. McGovern、Michael A. P. Williams、Busola R. Alabi、Jerry Shay、Hanspeter Niederstrasser、Bruce Posner、Adolfo García-Sastre、Joseph Ready、Beatriz M. A. Fontoura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00304

  日期：2021.8.12