N-Methoxy-N-{(1R,4S)-4-[2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-cyclopent-2-enyl}-acetamide | 172688-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-N-{(1R,4S)-4-[2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-cyclopent-2-enyl}-acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-[(1R,4S)-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxopropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 172688-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅S
• 分子量: 365.45
• InChiKey: SVOOXQMBWBPVFT-LNKXUWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-N-{(1R,4S)-4-[2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-cyclopent-2-enyl}-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-((1S,4R)-4-Methoxyamino-cyclopent-2-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-propan-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性酰基-亚硝基化合物的立体选择环加成；钯（0）催化烯丙基取代并伴有手性助剂的损失

  摘要：

  衍生自易得的异羟肟酸1的甲基化的二乙酸4在一定条件下经历Pd o催化的亲核烯丙基取代，这也导致手性助剂的去除并被易于去除的乙酰基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01527-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N,2-dihydroxy-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-2-phenylacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Methoxy-N-{(1R,4S)-4-[2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-cyclopent-2-enyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性酰基-亚硝基化合物的立体选择环加成；钯（0）催化烯丙基取代并伴有手性助剂的损失

  摘要：

  衍生自易得的异羟肟酸1的甲基化的二乙酸4在一定条件下经历Pd o催化的亲核烯丙基取代，这也导致手性助剂的去除并被易于去除的乙酰基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01527-2

文献信息

• Stereoselective cycloadditions of chiral acyl-nitroso compounds; palladium(0) catalyzed allylic displacement with concomitant loss of the chiral auxiliary
  作者：James P. Muxworthy、James A. Wilkinson、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01527-2

  日期：1995.10

  The methylated diacetate 4, derived from the readily available hydroxamic acid 1, undergoes Pdo catalyzed nucleophilic allylic displacement under conditions which also result in the removal of the chiral auxiliary and its replacement with an easily removed acetyl group.

  衍生自易得的异羟肟酸1的甲基化的二乙酸4在一定条件下经历Pd o催化的亲核烯丙基取代，这也导致手性助剂的去除并被易于去除的乙酰基取代。