[(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate | 882494-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate
• 英文别名: [(7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882494-35-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆SSi
• 分子量: 456.676
• InChiKey: JRWZBPMKMNTWAA-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009

文献信息

• Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.009

  日期：2006.3

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.