2-Propionylamido-4-chlortoluol | 5360-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propionylamido-4-chlortoluol
• 英文别名: N-(5-chloro-2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 5360-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00032736
• 分子量: 197.664
• InChiKey: ZJPDCQLVSPUVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-(oxazolidin-2-on-3-yl)-2,6-dialkyl-3-chloranilinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0284555A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-(oxazolidin-2-on-3-yl)-2,6-­dialkyl-3-chloranilinen der Formel I worin R¹ Methyl oder Aethyl, R² Wasserstoff oder Chlor, R³ Wasserstoff oder Methyl und R⁴ C₁-C₃-Alkoxymethyl, Halogenmethyl oder Tetrahydrofuryl dar­stellt, indem man ein 2,6-Dialkylanilin der Formel II durch Reaktion mit einem Alkalinitrit diazotiert, das entstandene 2,6-Dialkylphenyldiazoniumsalz mit einem Reduktionsmittel zum 2,6-Dialkylphenylhydrazin der Formel III reduziert, dieses durch Reaktion mit einem Halogenameisensäure-2- halogenäthylester der Formel IV     Hal¹-CO-O--CH₂-Hal²      (IV) worin Hal¹ und Hal² unabhängig voneinander für Chlor oder Brom stehen, in eine Verbindung der Formel V überführt, dieses Zwischenprodukt entweder zuerst mit einem Acyl­halogenid der Formel VI     Hal³-CO-R⁴      (VI) worin Hal³ für Chlor oder Brom steht, umsetzt und anschliessend durch Behandlung mit einem säurebindenden Mittel intramolekular cyclisiert; oder zuerst durch Behandlung mit einem säurebindenden Mittel intramolekular cyclisiert und anschliessend mit einem Acylhalogenid der Formel V umsetzt; und das entstehende Zwischenpro­dukt der Formel VII durch Einwirkung von Chlor in 3-Stellung einfach oder in 3- und 5-Stellung zweifach chloriert.

  一种制备式 I 的 N-酰基-N-(恶唑啉-2-酮-3-基)-2,6-二烷基-3-氯苯胺的工艺 其中 R¹ 是甲基或乙基 R² 是氢或氯 R³ 是氢或甲基，以及 R⁴代表 C₁-C₃-烷氧基甲基、卤代甲基或四氢糠基。 与亚硝酸碱反应，用还原剂还原生成的 2,6-二烷基苯偶氮盐，得到式 III 的 2,6-二烷基苯肼 与式 IV 的卤代甲酸 2-卤代乙基酯反应还原成式 IV 的 2,6-二烷基苯肼 Hal¹-CO-O--CH₂-Hal² (IV) 其中 Hal¹ 和 Hal² 各自代表氯或溴，将其还原成式 V 的化合物 该中间体首先与式 VI 的酰卤反应 Hal³-CO-R⁴ (VI) 其中 Hal³ 是氯或溴，然后用酸结合剂进行分子内循环；或者先用酸结合剂进行分子内循环， 然后与式 V 的酰基卤反应；并将生成的式 VII 中间体转化为单氯化合物。 在 3 位氯的作用下进行单氯化或在 3 位和 5 位进行双氯化。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloranilinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0310732A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  N-Acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloraniline der Formel in welcher R₁ Methyl oder Aethyl bedeutet, R₂ Alkoxymethyl, Chlor­methyl oder 2-Tetrahydrofuryl darstellt, R₃ für Alkoxymethyl, Carboxy oder Alkoxycarbonyl steht und R₄ Wasserstoff, Methyl und, wenn R₃ Carboxy oder Alkoxycarbonyl bedeutet, auch 2-Alkoxyäthyl und 2-Alkoxypropyl darstellt, wobei R₃ und R₄ zusammen mit dem Kohlen­stoffatom, an das beide Reste gebunden sind, auch einen 2-Oxotetra­hydro-3-furyl- oder einen 2-Oxo-5-methyltetrahydro-3-furylrest - bilden können, werden hergestellt, indem man ein 2,6-Dialkylanilin der Formel mit einem Halogenid der Formel in welcher X für Chlor oder Brom steht, zu einem N-Alkyl-2,6-di­alkylanilin der Formel umsetzt, dieses durch weitere Umsetzung mit einem Acylierungsmittel der Formel X₁-CO-R₂ in welcher X₁ Chlor, Brom oder -O-CO-R₂ bedeutet, in ein N-Acyl-N-­alkyl-2,6-dialkylamilin der Formel umwandelt und dieses anschliessend durch Einwirkung von Chlor in ein N-Acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloranilin der obigen Formel überführt.

  N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基-3-氯苯胺，其式如下 其中 R₁ 是甲基或乙基，R₂ 是烷氧基甲基、氯甲基或 2-四氢糠基，R₃ 是烷氧基甲基、羧基或烷氧基羰基，R₄ 是氢、甲基，当 R₃ 是羧基或烷氧基羰基时，也是 2-烷氧基乙基和 2-烷氧基丙基、其中 R₃和 R₄，连同与这两个基键合的碳原子，还可形成 2-氧代四氢-3-呋喃基或 2-氧代-5-甲基四氢-3-呋喃基。 与式 式中，X 代表氯或溴，通过反应生成式中的 N-烷基-2,6-二烷基苯胺。 再与式中的酰化剂反应，生成式中的 N-烷基-2,6-二烷基苯胺 X₁-CO-R₂ 其中 X₁为氯、溴或 -O-CO-R₂，进一步与式 X₁-CO-R₂的酰化剂反应，生成式为 N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基苯胺 然后在氯的作用下转化为上式的 N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基-3-氯苯胺。
• Lysyl oxidase-like 2 inhibitors and uses thereof
  申请人：PharmAkea, Inc.

  公开号：US10766860B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了作为 LOXL2 抑制剂的化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗与 LOXL2 活性相关的病症、疾病或失调的方法。
• Use of Fused Imidazole Derivatives to Mediate Ccr3 Related Conditions
  申请人：Beckwith Rohan

  公开号：US20080207718A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The use of compound of formula I in the preparation of a medicament, e.g. for the treatment of condition mediated by CCR3.
• LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：PharmAkea, Inc.

  公开号：US20180057458A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.