1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene | 87050-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-3-methylbenzyl chloride；1-(Chloromethyl)-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene
• CAS: 87050-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: WHWWLQLCVYRUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溴苯 、 lithium 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1-(bromomethyl)-3-[(E)-2-[3-(bromomethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  双（生物还原）烷基化剂：在裸鼠人癌模型中的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心

  DOI：

  10.1021/jm00366a004
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Nicoletti, Teresa M.; Raston, Colin L.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 133 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nature of the Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,5-Enynes
  作者：Verónica López-Carrillo、Núria Huguet、Ángeles Mosquera、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201101749

  日期：2011.9.19

  The carbene or carbocationic nature of the intermediates in the gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes can be revealed, depending on the ligands on the gold catalysts. Gold complexes with highly electron-donating ligands promote reactions that proceed via intermediates with carbene-like character, leading to products with a bicyclo[3.1.0]hexene skeleton. The intermediate cyclopropyl endo-gold

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。
• A new synthesis of anthraquinones
  作者：Teresa M. Nicoletti、Colin L. Raston、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39880001491

  日期：——

  Methoxy substituted benzyl magnesium chlorides formed by the use of a magnesium anthracene complex smoothly displace the ortho-methoxy group from (o-methoxyaryl)dihydro-oxazoles (oxazolines); the resultant masked o-benzylbenzoic acids are easily converted into anthraquinones.

  使用镁蒽复合物生成的甲氧基取代的苄基镁氯化物能顺利取代(o-甲氧基芳基)二氢噁唑（噁唑啉）中的邻甲氧基基团；所得的掩蔽邻苄基苯甲酸易于转化为蒽醌。
• Radical reactions leading to substituted coumarins
  作者：Anne Giraud、Patrice Vanelle、Luc Giraud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00777-7

  日期：1999.6

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4683087A
  申请人：——

  公开号：US4683087A

  公开（公告）日：1987-07-28
• Nicoletti, Teresa M.; Raston, Colin L.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 133 - 138
  作者：Nicoletti, Teresa M.、Raston, Colin L.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——