(S)-4-azido-3-isocyanatobut-1-ene | 849475-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-4-azido-3-isocyanatobut-1-ene
• 英文别名: (3S)-4-azido-3-isocyanatobut-1-ene
• CAS: 849475-46-3
• 化学式: C₅H₆N₄O
• 分子量: 138.129
• InChiKey: ZICRNGQPLPSNET-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-azido-3-isocyanatobut-1-ene 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的三环红霉素衍生物的短而有效的合成。

  摘要：

  三环红霉素A衍生物是已知的有效抗菌剂，但取代的三环红霉素A衍生物的潜力仍未开发。为了研究这种先导，三环系统是通过使用新型叠氮异氰酸酯从烯丙基醇开始的高效三步合成法合成的。这些三环类似物可用作支架，以探测次级核糖体结合位点。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047406r
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸三氯甲酯 、 (S)-(1-azidomethyl)allylamine 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-azido-3-isocyanatobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的三环红霉素衍生物的短而有效的合成。

  摘要：

  三环红霉素A衍生物是已知的有效抗菌剂，但取代的三环红霉素A衍生物的潜力仍未开发。为了研究这种先导，三环系统是通过使用新型叠氮异氰酸酯从烯丙基醇开始的高效三步合成法合成的。这些三环类似物可用作支架，以探测次级核糖体结合位点。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047406r

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of a Vinyl-Substituted Tricyclic Erythromycin Derivative
  作者：Robert F. Keyes、Justin J. Carter、Xiaolin Zhang、Zhenkun Ma

  DOI：10.1021/ol047406r

  日期：2005.3.1

  Tricyclic erythromycin A derivatives are known potent antibacterial agents, but the potential of substituted tricyclic erythromycin A derivatives remains largely unexplored. To study this lead, the tricyclic ring system was synthesized by an efficient three-step synthesis starting from the allylic alcohol utilizing a novel azidoisocyanate. These tricyclic analogues can be used as scaffolds to probe

  三环红霉素A衍生物是已知的有效抗菌剂，但取代的三环红霉素A衍生物的潜力仍未开发。为了研究这种先导，三环系统是通过使用新型叠氮异氰酸酯从烯丙基醇开始的高效三步合成法合成的。这些三环类似物可用作支架，以探测次级核糖体结合位点。[结构：见文字]