(3,5-dibromo-phenyl)-hydrazine | 861597-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dibromo-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: (3,5-Dibrom-phenyl)-hydrazin；(3,5-Dibromophenyl)hydrazine
• CAS: 861597-19-5
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: QHGHMHUGWGBHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  319.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dibromo-phenyl)-hydrazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-(3-bromo-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸，非肽α v β 6整联抑制剂用于特发性肺纤维化的治疗吸入

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，通过铑催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应，使用非对映选择性路线合成了一系列3-芳基（吡咯烷-1-基）丁酸主要产品的（S）绝对配置。包括吗啉，吡唑，三唑，咪唑，和环醚的各种芳基取代基中的细胞粘附试验中筛选针对α亲和力v β 1，α v β 3，α v β 5，α v β 6，α v β 8整联蛋白。具有高亲和力和选择性的α众多类似物v β 6整联进行鉴定。类似物（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸盐酸盐被发现具有为α非常高的亲和力v β 6整联在放射性配体结合测定（对ķ我= 11），较长的解离半衰期（7 h），在pH 7的盐水中具有很高的溶解度（> 71 mg / mL）和药代动力学特性，与通过雾化吸入给药相当。它被选作进一步的临床研

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00959
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3,5-dibromo-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸，非肽α v β 6整联抑制剂用于特发性肺纤维化的治疗吸入

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，通过铑催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应，使用非对映选择性路线合成了一系列3-芳基（吡咯烷-1-基）丁酸主要产品的（S）绝对配置。包括吗啉，吡唑，三唑，咪唑，和环醚的各种芳基取代基中的细胞粘附试验中筛选针对α亲和力v β 1，α v β 3，α v β 5，α v β 6，α v β 8整联蛋白。具有高亲和力和选择性的α众多类似物v β 6整联进行鉴定。类似物（S）-3-（3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）苯基）-4-（（R）-3-（2-（5,6,7,8 -四氢-1,8-萘啶-2-基）乙基）吡咯烷-1-基）丁酸盐酸盐被发现具有为α非常高的亲和力v β 6整联在放射性配体结合测定（对ķ我= 11），较长的解离半衰期（7 h），在pH 7的盐水中具有很高的溶解度（> 71 mg / mL）和药代动力学特性，与通过雾化吸入给药相当。它被选作进一步的临床研

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00959

文献信息

• Novel NQO1 substrates bearing two nitrogen redox centers: Design, synthesis, molecular dynamics simulations, and antitumor evaluation
  作者：Qijie Gong、Pengfei Wang、Tian Li、Zhan Yu、Le Yang、Chenyang Wu、Jiabao Hu、Fulai Yang、Xiaojin Zhang、Xiang Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106480

  日期：2023.5

  skeleton bearing two nitrogen redox centers were designed by introducing amines or hydrazines to fit with the novel binding region of NQO1. Compound 24 with a (4-fluorophenyl)hydrazine substituent was identified as the most efficient substrate for NQO1 with the reduction rate and catalytic efficiency of 1972 ± 82 μmol NADPH/min/μmol NQO1 and 6.4 ± 0.4 × 106 M-1s-1, respectively. Molecular dynamics (MD) simulation

  通过分析 NQO1 的晶体结构，发现了配体的额外结合区域。在这项研究中，通过引入胺或肼设计了一系列具有带有两个氮氧化还原中心的新型骨架的衍生物，以适应 NQO1 的新型结合区域。具有(4-氟苯基) 肼取代基的化合物24被确定为 NQO1 最有效的底物，还原率和催化效率分别为 1972 ± 82 μmol NADPH/min/μmol NQO1 和 6.4 ± 0.4 × 10 6 M -1 s - 1，分别。分子动力学 (MD) 模拟显示氧化还原中心的氮原子与关键的 Tyr128 和 Tyr126 残基之间的距离为 3.5 Å (N 1-Tyr128) 和 3.4 Å (N 2 -Tyr126)。化合物24（IC 50 /A549 = 0.69 ± 0.09 μM）通过 NQO1 介导的氧化还原循环产生 ROS，在体外和体内对 A549 细胞显示出有效的抗肿瘤活性，从而成为有前途的 NQO1
• Chattaway; Ellington, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 590
  作者：Chattaway、Ellington

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP.

  公开号：US20160184273A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to substituted bicyclic compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and use of the compounds and compositions in therapy.
• US3933874A
  申请人：——

  公开号：US3933874A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3957815A
  申请人：——

  公开号：US3957815A

  公开（公告）日：1976-05-18