3-chloro-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester | 58921-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester
• 英文别名: 3-Chlor-4-methyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-5-aethylester；3-chloro-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 58921-24-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: DCPYOLCGUWSYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3-chloro-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Chiral 3,3?-Di- tert -butyl-2,2?-bipyrrole

  摘要：

  Diethyl 3,3'-di-tert-butyl-4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate was synthesized in four steps from ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate. The CH2 hydrogens of the ethyl ester groups of the former are diastereotopic in the H-1-NMR, consistent with axial chirality of the bipyrrole and restricted rotation about the 2,2-bipyrrole bond, due to the tert-butyl groups. An X-ray structure of the crystalline target compound shows the pyrrole rings are twisted out of coplanarity by 84.5degrees.

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0562-z
• 作为试剂：
  描述：

  5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester 、 2-甲基-丁烯 、 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 碳酸氢钠 、 3-chloro-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 作用下， 以 叔丁醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 5-[(ethyloxy)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (0.196 g, 72%) as a white solid along with 3-chloro-5-[(ethyloxy)carbonyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid的产率得到3-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid-2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。

  公开号：

  US20100216746A1

文献信息

• Fischer; Zeile, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 251,268
  作者：Fischer、Zeile

  DOI：——

  日期：——
• US8304419B2
  申请人：——

  公开号：US8304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008154271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse, et des procédés pour leur préparation et leur utilisation. De manière spécifique, la présente invention comprend des procédés d'utilisation de tels composés dans le traitement de l'infection par le virus d'immunodéficience humaine.
• Synthesis of a Chiral 3,3?-Di- tert -butyl-2,2?-bipyrrole
  作者：Pawel Skowronek、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-002-0562-z

  日期：2003.5.1

  Diethyl 3,3'-di-tert-butyl-4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrrole-5,5'-dicarboxylate was synthesized in four steps from ethyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate. The CH2 hydrogens of the ethyl ester groups of the former are diastereotopic in the H-1-NMR, consistent with axial chirality of the bipyrrole and restricted rotation about the 2,2-bipyrrole bond, due to the tert-butyl groups. An X-ray structure of the crystalline target compound shows the pyrrole rings are twisted out of coplanarity by 84.5degrees.
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。