1-(3'-bromophenyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-ene | 340157-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-bromophenyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-ene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-enyl]benzene
• CAS: 340157-84-8
• 化学式: C₁₆H₆BrF₁₇
• 分子量: 601.1
• InChiKey: AKCQGMSGLBXCIB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-bromophenyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-ene 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到10-(3-溴苯基)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟癸烷
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 反应有效获取全氟烷基化芳基化合物

  摘要：

  通过全氟烯烃和芳烃重氮盐之间的 Heck 反应，在乙酸钯的催化下，将全氟化尾有效地引入到芳环上。随后的过渡金属催化的双键氢化提供了多种对氟溶剂具有亲和力的芳香族化合物。还描述了全氟烷基化磷烷配体的形成及其在三氟（乙烯基）硼酸钾和重氮盐之间的钯催化偶联中的应用，使催化系统易于分离和回收。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-癸烯 、 3-bromophenyldiazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-(3'-bromophenyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 反应有效获取全氟烷基化芳基化合物

  摘要：

  通过全氟烯烃和芳烃重氮盐之间的 Heck 反应，在乙酸钯的催化下，将全氟化尾有效地引入到芳环上。随后的过渡金属催化的双键氢化提供了多种对氟溶剂具有亲和力的芳香族化合物。还描述了全氟烷基化磷烷配体的形成及其在三氟（乙烯基）硼酸钾和重氮盐之间的钯催化偶联中的应用，使催化系统易于分离和回收。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3

文献信息

• Convenient protocols for Mizoroki–Heck reactions of aromatic bromides and polybromides with fluorous alkenes of the formula H₂CCH(CF₂)_n−1CF₃ (n = 8, 10)
  作者：Haw-Lih Su、Janos Balogh、Mohammed Al-Hashimi、Dave G. Seapy、Hassan S. Bazzi、John A. Gladysz

  DOI：10.1039/c6ob01980c

  日期：——

  average isolated yield). Typically, 1.2–2.4 equiv. of alkene are employed per Ar–Br bond, together with Pd(OAc)2 catalyst (4–5 mol%/Ar–Br bond), n-Bu4N+ Br− (0.8–1.0 equiv./Ar–Br bond), NaOAc (1.2–2.4 equiv./Ar–Br bond), and 3 : 1 w/w DMF/THF as solvent (120 °C). No effort is necessary to exclude air or moisture, and reactions may be conducted on >10 g scales. Only E isomers of the products Ar(CHCHRfn)m

  氟代烯烃H 2 C CHR f n（R f n =（CF 2）n -1 CF 3；n = 8、10）与各种芳族单溴化物和多溴化物（例如1,3-）一起进行Mizoroki-Heck反应和1,4-C 6 H ^ 4溴2，1,3,5--C 6 H ^ 3溴3，1,3,5--C 6 H ^ 3溴2氯，1,4- XC 6 H ^ 4溴（X = CF 3，R f8，COCH 3，CN，1,4-OC 6 H 4 Br），1,2-O 2 NC 6 H 4 Br，5-溴异喹啉，5-溴嘧啶，3-溴-5-甲氧基吡啶和3,5-二溴吡啶（十六例，平均单产为78％）。通常为1.2–2.4当量。每个Ar–Br键使用1个烯烃，与Pd（OAc）2催化剂（4–5 mol％/ Ar–Br键），n -Bu 4 N + Br −（0.8–1.0当量/ Ar–Br键）一起使用），NaOAc（1.2-2.4当量/ Ar-Br键）和3：1
• Efficient Access to Perfluoroalkylated Aryl Compounds by Heck Reaction
  作者：Sylvain Darses、Mathieu Pucheault、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3

  日期：2001.3

  been achieved by Heck reaction between perfluoroalkenes and arenediazonium salts, catalysed by palladium acetate. Subsequent transition metal catalysed hydrogenation of the double bond afforded a large variety of aromatic compounds bearing an affinity for fluorous solvents. Formation of perfluoroalkylated phosphane ligands and their use in palladium-catalysed coupling between potassium trifluoro(vinyl)borates

  通过全氟烯烃和芳烃重氮盐之间的 Heck 反应，在乙酸钯的催化下，将全氟化尾有效地引入到芳环上。随后的过渡金属催化的双键氢化提供了多种对氟溶剂具有亲和力的芳香族化合物。还描述了全氟烷基化磷烷配体的形成及其在三氟（乙烯基）硼酸钾和重氮盐之间的钯催化偶联中的应用，使催化系统易于分离和回收。