4-(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexanone | 1598384-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (4-Oxocyclohexyl)methyl methanesulfonate；(4-oxocyclohexyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1598384-36-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: AUCHMYHENVOQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexanone 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 1-(pyridin-3-ylhydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  具有 2-取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷骨架的依巴替丁类似物的合成

  摘要：

  1-氰基-2-氮杂-[2.2.2]双环辛烷的合成已使用环己酮衍生物的动态氰化物加成进行了研究。这些化合物被进一步细化成一类新的表巴替丁衍生物，其中许多实例被完全脱保护以得到潜在的活性化合物。化合物的高度亲水性导致难以分离和纯化表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301397
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己烷甲酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有 2-取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷骨架的依巴替丁类似物的合成

  摘要：

  1-氰基-2-氮杂-[2.2.2]双环辛烷的合成已使用环己酮衍生物的动态氰化物加成进行了研究。这些化合物被进一步细化成一类新的表巴替丁衍生物，其中许多实例被完全脱保护以得到潜在的活性化合物。化合物的高度亲水性导致难以分离和纯化表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301397

文献信息

• Synthesis of Epibatidine Analogues Having a 2-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：Iris Wauters、Ann De Blieck、Koen Muylaert、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.201301397

  日期：2014.2

  The synthesis of 1-cyano-2-aza-[2.2.2]bicyclooctanes has been studied using the dynamic cyanide addition to cyclohexanone derivatives. These compounds were further elaborated into a new class of epibatidine derivatives from which a number of examples were fully deprotected to give the potentially active compounds. The highly hydrophilic character of the compounds resulted in a difficult isolation and

  1-氰基-2-氮杂-[2.2.2]双环辛烷的合成已使用环己酮衍生物的动态氰化物加成进行了研究。这些化合物被进一步细化成一类新的表巴替丁衍生物，其中许多实例被完全脱保护以得到潜在的活性化合物。化合物的高度亲水性导致难以分离和纯化表巴替丁类似物。