3-[4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one | 1213238-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3S)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1213238-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 276.215
• InChiKey: HRYDCAPQASICJW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh/Al₂O₃ 、 水 、 氢气 、 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,7aS)-1-(trifluoromethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine compound with picric acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral trifluoromethylated heliotridane via highly catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation with β-trifluoromethylated acrylates and pyrroles

  摘要：

  研究了由手性Ph-dbfox (Ph-dbfox = (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯氧噁唑)）/Zn(NTf2)2 催化的enantioselective Friedel–Crafts反应，其中β-CF3丙烯酸酯与吡咯和吲哚反应，得到了相应的手性三氟甲基吡咯和吲哚衍生物，产率高达90-99%，光学纯度（ee值）范围为66-99%。借助于不对称Friedel–Crafts反应的手性加成物，成功合成了手性三氟甲基化的海特立烷，且总产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1nj20550a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (E)-3-(4,4,4-trifluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-[4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral trifluoromethylated heliotridane via highly catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation with β-trifluoromethylated acrylates and pyrroles

  摘要：

  研究了由手性Ph-dbfox (Ph-dbfox = (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯氧噁唑)）/Zn(NTf2)2 催化的enantioselective Friedel–Crafts反应，其中β-CF3丙烯酸酯与吡咯和吲哚反应，得到了相应的手性三氟甲基吡咯和吲哚衍生物，产率高达90-99%，光学纯度（ee值）范围为66-99%。借助于不对称Friedel–Crafts反应的手性加成物，成功合成了手性三氟甲基化的海特立烷，且总产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1nj20550a

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of β-Trifluoromethylated Acrylates with Pyrroles and Its Application to the Synthesis of Trifluorinated Heliotridane
  作者：Yiyong Huang、Etsuko Tokunaga、Satoru Suzuki、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol100171z

  日期：2010.3.5

  The first chiral Lewis acid catalyzed enantioselective Friedel−Crafts alkylation of pyrroles with β-CF3 acrylates has been investigated, which afforded various types of chiral trifluoromethylated compounds in excellent yields (90−99%) with high ee’s (up to 99% ee). With the aid of the Friedel−Crafts reaction adduct, optically active trifluorinated heliotridane was successfully constructed.

  第一手性路易斯酸催化的吡咯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化β-CF 3个丙烯酸酯已被研究，得到各种类型的手性化合物三氟甲基化以优良产率（90-99％）与高ee值的（高达99％ee）的。借助Friedel-Crafts反应加合物，成功构建了具有光学活性的三氟化三碘d烷。
• Asymmetric synthesis of chiral trifluoromethylated heliotridane via highly catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation with β-trifluoromethylated acrylates and pyrroles
  作者：Yiyong Huang、Satoru Suzuki、Guokai Liu、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c1nj20550a

  日期：——

  Chiral Ph-dbfox (Ph-dbfox = (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2′-bis(4-phenyloxazoline))/Zn(NTf2)2 catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reactions of β-CF3 acrylates with pyrroles and indoles have been investigated, which afforded the corresponding chiral trifluoromethyl pyrrole and indole derivatives in high yields (90–99%) with a range of 66–99% ee values. With the aid of the chiral adduct of the asymmetric Friedel–Crafts reaction, the chiral trifluoromethylated heliotridane has been successfully constructed in good total yield.

  研究了由手性Ph-dbfox (Ph-dbfox = (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯氧噁唑)）/Zn(NTf2)2 催化的enantioselective Friedel–Crafts反应，其中β-CF3丙烯酸酯与吡咯和吲哚反应，得到了相应的手性三氟甲基吡咯和吲哚衍生物，产率高达90-99%，光学纯度（ee值）范围为66-99%。借助于不对称Friedel–Crafts反应的手性加成物，成功合成了手性三氟甲基化的海特立烷，且总产率良好。