4-[(S)-(3-methylphenyl)-phenylmethyl]morpholine | 1429925-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-(3-methylphenyl)-phenylmethyl]morpholine
• CAS: 1429925-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: PYWFFPCCWUCZOT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  η6-tricarbonylchromium benzylmorpholine 、 3-tolyl triflate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 五甲基二乙烯三胺 、 C₅₂H₇₆FeN₂P₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-[(S)-(3-methylphenyl)-phenylmethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯与苄胺的苄基位置不对称交叉偶联

  摘要：

  海草中的配体：描述了使用[Cr（CO）3 ]活化苄基CH键使苄基锂α到叔胺的第一次催化不对称交叉偶联。稳定的有机锂通过新的动力学动力学拆分与芳基三氟甲磺酸酯（ArOTf）进行Pd催化偶联，生成对映体富集的二芳基甲胺。使用192个配体进行了高通量实验，确定了该反应的手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201201874

文献信息

• Asymmetric Cross-Coupling of Aryl Triflates to the Benzylic Position of Benzylamines
  作者：Genette I. McGrew、Corneliu Stanciu、Jiadi Zhang、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201201874

  日期：2012.11.12

  asymmetric cross‐coupling of benzyllithiums α to tertiary amines using [Cr(CO)3] activation of benzylic CH bonds is described. The stabilized organolithium undergoes Pd‐catalyzed coupling with aryl triflates (ArOTf) by a novel dynamic kinetic resolution to yield enantioenriched diarylmethylamines. The chiral ligand for this reaction was identified using high‐throughput experimentation with 192 ligands

  海草中的配体：描述了使用[Cr（CO）3 ]活化苄基CH键使苄基锂α到叔胺的第一次催化不对称交叉偶联。稳定的有机锂通过新的动力学动力学拆分与芳基三氟甲磺酸酯（ArOTf）进行Pd催化偶联，生成对映体富集的二芳基甲胺。使用192个配体进行了高通量实验，确定了该反应的手性配体。