[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] anthracene-9-carboxylate | 1242159-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] anthracene-9-carboxylate
• CAS: 1242159-36-9
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 500.64
• InChiKey: LKVPDKDDZRQOMJ-XSGGVRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] anthracene-9-carboxylate 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₃₄H₃₂N₂O₂*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  使用质子化手性胺铟介导的 N-苯甲酰腙催化对映选择性烯丙基化

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja1035336
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酰氯 、 氢化辛可宁 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.1 g的产率得到[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] anthracene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用质子化手性胺铟介导的 N-苯甲酰腙催化对映选择性烯丙基化

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja1035336
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 、 3-溴丙烯 在 [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] anthracene-9-carboxylate 、 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 以83%的产率得到N'-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用质子化手性胺铟介导的 N-苯甲酰腙催化对映选择性烯丙基化

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja1035336

文献信息

• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。