5-tert-Butyl-3-[(ethoxycarbonylmethyl-amino)-methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1027932-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-Butyl-3-[(ethoxycarbonylmethyl-amino)-methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-tert-butyl-3-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1027932-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: MQUUNRZMWKUVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butyl-3-[(ethoxycarbonylmethyl-amino)-methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-tert-Butyl-3-(2,4-dioxo-3-phenyl-imidazolidin-1-ylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚部分第2位的酸性功能和第4、5和6位的取代基的变化及其对NMDA-甘氨酸位点亲和力的影响。

  摘要：

  报道了在吲哚的2位得到具有不同酸性功能的吲哚衍生物的合成方法。合成和测试的衍生物包含具有5-氨基四唑，甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺部分的5-四唑基，1,3,4-恶二唑-5-基-2-酮和吲哚-2-羧酸酰胺。使用[3H] MDL 105,519和猪皮质脑膜评估结合亲和力。通常，具有不同于羧酸部分的酸性功能的化合物的效力低于吲哚-2-羧酸衍生物。同样，将4,6-二氯取代模式与5-叔丁基衍生物和吲哚的苯部分中未取代的化合物进行了比较，表明亲和力从5-叔丁基超过未取代的到4,6-二氯取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.07.001
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 5-tert-Butyl-3-[(ethoxycarbonylmethyl-amino)-methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚部分第2位的酸性功能和第4、5和6位的取代基的变化及其对NMDA-甘氨酸位点亲和力的影响。

  摘要：

  报道了在吲哚的2位得到具有不同酸性功能的吲哚衍生物的合成方法。合成和测试的衍生物包含具有5-氨基四唑，甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺部分的5-四唑基，1,3,4-恶二唑-5-基-2-酮和吲哚-2-羧酸酰胺。使用[3H] MDL 105,519和猪皮质脑膜评估结合亲和力。通常，具有不同于羧酸部分的酸性功能的化合物的效力低于吲哚-2-羧酸衍生物。同样，将4,6-二氯取代模式与5-叔丁基衍生物和吲哚的苯部分中未取代的化合物进行了比较，表明亲和力从5-叔丁基超过未取代的到4,6-二氯取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.07.001