2-(2-fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)acetonitrile | 125228-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 125228-10-6
• 化学式: C₈H₆FNO₂
• 分子量: 167.14
• InChiKey: YKGVPBPHKOEHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-<3,4-bis(benzyloxy)-6-fluorobenzyl>imidazoline
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4,5-二甲氧基苄基氯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-fluoro-4,5-dihydroxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009

文献信息

• [EN] MODULATORS OF LIPID STORAGE<br/>[FR] MODULATEURS DU STOCKAGE LIPIDIQUE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013078413A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are compounds of formulas I, II, and III: Formulas I, II, and III wherein R1-R19 and n are as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or an enantiomer thereof or a conjugate thereof wherein the conjugate comprises a marker group, for use in treating or preventing a disease or disorder responsive to reduction of lipid storage droplets in an animal in need thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treating or preventing neurodegenerative diseases and disorders.

  揭示了以下公式的化合物：公式I、II和III，其中R1-R19和n如本文所述，或其药学上可接受的盐，或其对映体或其结合物，其中结合物包含一个标记基团，用于治疗或预防需要减少脂质储存滴泡的动物患有的疾病或紊乱。还揭示了包括这些化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物和治疗或预防神经退行性疾病和紊乱的方法。
• MILLER, DUANE D.;HAMADA, AKIHIKO;CLARK, MICHAEL T.;ADEIARE, ADEBOYE;PATIL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1138-1144
  作者：MILLER, DUANE D.、HAMADA, AKIHIKO、CLARK, MICHAEL T.、ADEIARE, ADEBOYE、PATIL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and .alpha.2-adrenoceptor effects of substituted catecholimidazoline and catecholimidazole analogs in human platelets
  作者：Duane D. Miller、Akihiko Hamada、Michael T. Clark、Adeboye Adejare、Popat N. Patil、Gamal Shams、Karl J. Romstedt、Sung U. Kim、Urusa Intrasuksri

  DOI：10.1021/jm00166a009

  日期：1990.4

  with alpha 1- and alpha 2-adrenoceptors are different. New analogues of desoxycatecholimidazoline (1), desoxycatecholimidazole (3), benzylic hydroxyl substituted imidazole (4), and the aromatic fluorine substitution analogues of 1 at the 2 (5), 5 (6), and 6 (7) positions, and a set of asymmetric 4-substituted catecholimidazolines, S-8 and R-8, were prepared and tested for interaction with alpha 2-adrenoceptors

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和