(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(6-chloro-7-carbapurin-9-yl)alanine benzyl ester | 627869-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(6-chloro-7-carbapurin-9-yl)alanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 627869-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 430.891
• InChiKey: FRBSPLDSBJKLJQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(6-chloro-7-carbapurin-9-yl)alanine benzyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-β-(tetrazolo[6,1-i]purin-9-yl)alanine benzyl ester 、 (S)-β-(6-azido-7-carbapurin-9-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于模型电子转移研究的具有非天然核碱基或发色团的氨基酸的合成

  摘要：

  我们描述了 Boc 保护的氨基酸的合成，其侧链带有发色团均苯四甲酸二亚胺、萘二亚胺和芘，以及带有人工嘌呤 7-carbaguanine、7-carbadenine、isoadenine 和 7-carbaisoadenine 的核氨基酸共价连接到丙氨酰侧链。这些结合发色团的氨基酸是合适的构建模块，可结合到丙氨酰-PNA 中，用于未来研究核碱基介导的电子转移机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300242
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(6-chloro-7-carbapurin-9-yl)alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于模型电子转移研究的具有非天然核碱基或发色团的氨基酸的合成

  摘要：

  我们描述了 Boc 保护的氨基酸的合成，其侧链带有发色团均苯四甲酸二亚胺、萘二亚胺和芘，以及带有人工嘌呤 7-carbaguanine、7-carbadenine、isoadenine 和 7-carbaisoadenine 的核氨基酸共价连接到丙氨酰侧链。这些结合发色团的氨基酸是合适的构建模块，可结合到丙氨酰-PNA 中，用于未来研究核碱基介导的电子转移机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300242