(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline | 541549-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 541549-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO
• 分子量: 245.297
• InChiKey: XKGUXDQPSVAPJB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉：高效的还原剂，用于酮亚胺的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  苯并噻唑啉被证明是用于磷酸催化的亚胺对映选择性转移氢化反应的有效还原剂。得到具有优良对映选择性的相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol901762g

文献信息

• Solid Supported Chiral <i>N</i> -Picolylimidazolidinones: Recyclable Catalysts for the Enantioselective, Metal- and Hydrogen-Free Reduction of Imines in Batch and in Flow Mode
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/adsc.201700376

  日期：2017.7.17

  organocatalysts for the catalytic reduction of imines with trichlorosilane has been developed. Polystyrene proved to be a more effective support than silica in terms of both chemical and stereochemical efficiency. Even with a loading as low as 1 mol% the best performing supported catalyst showed a remarkable activity and stereocontrol ability, promoting the reduction with stereoselectivities reaching 98% ee and

  新型的固体负载的手性咪唑烷酮有机载体催化剂可用于三氯硅烷催化还原亚胺。就化学和立体化学效率而言，聚苯乙烯被证明是比二氧化硅更有效的载体。即使负载量低至1 mol％，性能最佳的负载型催化剂也具有出色的活性和立体控制能力，即使立体选择性达到98％ee且在大多数情况下介于90–95％ee之间，也能促进还原反应证明了该方法的一般范围和固定化催化剂的良好可回收性。聚苯乙烯锚定的手性催化剂也可用于制备填充床反应器，用于连续流动合成手性胺，获得的产率和对映选择性均极好。通过利用手性有机催化反应器，目前正在研究治疗神经病性疼痛的一种通用的，即时的利凡斯的明直接前体，模拟量（R）-NPS 568和丙烯酰胺（S）-A的流式立体选择性合成，成功完成了。
• A New Class of Low-Loading Catalysts for Highly Enantioselective, Metal-Free Imine Reduction of Wide General Applicability
  作者：Davide Brenna、Riccardo Porta、Elisabetta Massolo、Laura Raimondi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/cctc.201700052

  日期：2017.3.20

  A new class of chiral Lewis bases for the enantioselective HSiCl3‐mediated reduction of imines was developed. Through extensive catalyst structure optimization, an extremely active species was identified that was able to promote the reduction of a large variety of functionalized substrates in high yields with enantioselectivities typically above 90 % with catalyst loadings as low as 0.1–1 mol %. The

  对映选择性HSiCl 3的新型手性Lewis碱开发了介导的亚胺还原。通过广泛的催化剂结构优化，发现了一种极活泼的物种，该物种能够以高收率（对映选择性通常超过90％，催化剂负载量低至0.1–1 mol％）促进多种功能化底物的还原。简单的实验程序，低廉的试剂成本，温和的反应条件以及直接的产物分离方法使该方法对于大规模应用具有吸引力。通过制备用于治疗阿尔茨海默氏病和帕金森氏病，甲状旁腺功能亢进，神经性疼痛和神经系统疾病的重要活性药物成分的高级中间体，证明了其合成潜力。
• Consecutive Intermolecular Reductive Hydroamination: Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis
  作者：Steffen Fleischer、Svenja Werkmeister、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200109

  日期：2012.7.16

  Enantiomerically pure chiral amines are of increasing importance and commercial value in the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical industries. Here, we describe the straightforward synthesis of chiral amines by combining the atom‐economic and environmentally friendly hydroamination of alkynes with an enantioselective hydrogenation of in situ generated imines by using inexpensive hydrogen

  对映体纯的手性胺在精细化工，制药和农用化学工业中的重要性和商业价值日益增加。在这里，我们描述了通过使用廉价的氢气将炔烃的原子经济和环境友好的加氢胺化与原位生成的亚胺的对映选择性加氢相结合，来直接合成手性胺。通过采用这种新颖的方法，可以使用伯胺（包括烷基炔基和芳基炔基以及芳基和杂芳基胺）对各种末端炔烃进行还原性加氢氨化反应。获得了高达94％ee的优异收率和选择性，分离出的收率高达 96％。
• Benzothiazoline: Highly Efficient Reducing Agent for the Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol901762g

  日期：2009.9.17

  Benzothiazoline proved to be an efficient reducing agent for the phosphoric acid-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction of imines. Corresponding amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  苯并噻唑啉被证明是用于磷酸催化的亚胺对映选择性转移氢化反应的有效还原剂。得到具有优良对映选择性的相应的胺。
• Stereoselective Reduction of Imines with Trichlorosilane Using Solid-Supported Chiral Picolinamides
  作者：Sílvia Fernandes、Riccardo Porta、Pedro Barrulas、Alessandra Puglisi、Anthony Burke、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules21091182

  日期：——

  stereoselectivity. The applicability of the solid-supported catalyst of choice to the reduction of different imines was also demonstrated. Additionally, for the first time, a catalytic reactor containing a polymer-immobilized chiral picolinamide has been employed for the stereoselective reduction of imines with trichlorosilane under continuous flow conditions.

  手性路易斯碱催化的三氯硅烷对亚胺的立体选择性还原是合成对映体富集胺的公认方法。已经制备了五种负载的基于金鸡纳的吡啶啉酰胺，并在模型反应中测试了它们的活性。不同载体材料的比较表明，就立体选择性而言，聚苯乙烯比二氧化硅提供了更好的结果。还证明了所选择的固体负载催化剂对减少不同的亚胺的适用性。另外，首次将含有聚合物固定的手性吡咯酰胺的催化反应器用于在连续流动条件下用三氯硅烷立体选择性地还原亚胺。