bis[(4S)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]amine | 637338-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(4S)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]amine
• 英文别名: N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]amine；(4S)-4-phenyl-N-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine；(S)-Bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine
• CAS: 637338-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: XBWVZKQUELAIQX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(4S)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]amine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.33h， 以100%的产率得到N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  结合常数在通过静电相互作用固定的手性催化剂效率中的作用：阿扎比（恶唑啉）-铜配合物的情况。

  摘要：

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1002/chem.200305739
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis[(4S)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  结合常数在通过静电相互作用固定的手性催化剂效率中的作用：阿扎比（恶唑啉）-铜配合物的情况。

  摘要：

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1002/chem.200305739
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 bis[(4S)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]amine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-phenyl Propanoate 、 (S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  The importance of 1:1 and 1:2 metal–ligand species in chiral copper(II)–bis(oxazoline) complexes for catalytic activity

  摘要：

  The rate ratio of different copper(II)-bis(oxazoline) complexes for catalytic activity was assessed in a simple competitive experiment. The cumulated product enantioselectivity derived from a mixture of catalysts with antipodal chiral induction provided sufficient information to determine the relative rates in the asymmetric Friedel-Crafts alkylations of indoles with benzylidene malonates. The discovery of non-linear effects in the reaction system investigated gave insights into the active and resting states of the catalysts. This approach can serve as a tool to screen the activities of different catalysts when detailed kinetic measurements are not suggestive. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.030

文献信息

• [EN] OXAZOLINE PSEUDODIMERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PSEUDODIMÈRES D'OXAZOLINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2017192858A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure is directed to oxazoline mono- and hetero-pseudodimer compounds, such as compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: These compounds are useful for treating pain. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof

  本公开涉及噁唑啉单聚体和异聚体化合物，例如公式(I)的化合物或其药用可接受盐或溶剂：这些化合物可用于治疗疼痛。本公开还涉及包括药用可接受载体和公式(I)或(II)的化合物或其药用可接受盐或溶剂的治疗有效量的药物组合物
• Improved Synthesis of Aza-bis(oxazoline) Ligands
  作者：Heiko Werner、Robert Vicha、Anja Gissibl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo0350920

  日期：2003.12.1

  A straightforward synthesis of chiral aza-bis(oxazoline) (Azabox) ligands from commercially available amino alcohols is described. The new protocol allows access to previously reported Azabox ligands in considerably improved yields but also to new derivatives, including non-C2-symmetrical ones.

  描述了由市售氨基醇直接合成手性氮杂双（恶唑啉）（Azabox）配体。新方案允许以大大提高的产率获得先前报道的Azabox配体，但也可以获得新的衍生物，包括非C2对称​​的衍生物。
• Energy-Resolved Collision-Induced Dissociation Cross Sections of 2:1 Bis-oxazoline Copper Complexes. Nonbonded Interactions and Nonlinear Effects
  作者：Eva Zocher、Rolf Dietiker、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja065390p

  日期：2007.3.1

  Absolute ligand binding energies are determined for the 2:1 complexes of bis-oxazoline ligands and Cu(I) in the gas phase by the fitting of energy-resolved collision-induced dissociation cross sections. The complexes were chosen for their occurrence in asymmetric catalysis for which the phenomenon of nonlinear effects is explained by differences in stability for homochiral and heterochiral complexes

  通过拟合能量分辨碰撞诱导解离截面，确定了气相中双恶唑啉配体和 Cu(I) 的 2:1 复合物的绝对配体结合能。选择这些配合物是因为它们出现在不对称催化中，非线性效应的现象可以用同手性和异手性配合物的稳定性差异来解释。使用伪对映体配体，以便可以采用质谱测量。测量发现，空间上相似但电子上不同的异丙基取代基与苯基取代基导致同-杂手性配合物的不同稳定性排序，然后导致预测具有异丙基取代的配体的配合物在不对称催化中的非线性效应.
• Oxazoline pseudodimers, pharmaceutical compositions and the use thereof
  申请人：PURDUE PHARMA L.P.

  公开号：US10858326B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present disclosure is directed to oxazoline mono- and hetero-pseudodimer compounds, such as compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: These compounds are useful for treating pain. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本公开涉及噁唑啉单体和杂环假二聚体化合物，如式（I）化合物或其药学上可接受的盐或溶液： 这些化合物可用于治疗疼痛。本公开还涉及药物组合物，其中包含药学上可接受的载体和治疗有效量的式（I）或（II）化合物或其药学上可接受的盐或溶液。
• OXAZOLINE PSEUDODIMERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP3452473A1

  公开（公告）日：2019-03-13