tert-butyl 5-{[4-ethyl-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]methyl}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1004788-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-{[4-ethyl-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]methyl}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1004788-43-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: QZGWAHOKBWZANC-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-{[4-ethyl-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]methyl}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 原甲酸三甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.55h， 以54%的产率得到methyl 3-{5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)methyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂、硫杂和卡巴发色团鉴定的光敏色素中发色团和蛋白质之间的相互作用

  摘要：

  已经合成了植物光感受器光敏色素的六个新胆素发色团，在光异构化环 D 上带有氧或硫原子或亚甲基，而不是吡咯氮原子。这些含有呋喃酮、噻吩酮或环戊烯酮的化合物与燕麦重组色素phyA 共价结合。新型色蛋白显示出相对于天然光敏色素的低色移吸收光谱和强烈减弱的光化学活性，但荧光量子产率高出三到四倍。这些结果表明，一方面，环 D 修饰的发色团也可以被迫进入部分延伸的结构，这是掺入脱辅基蛋白结合口袋和共价结合所必需的。另一方面，

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2008.00319.x
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-2(5H)-furanone 、 methyl 2-t-butoxycarbonyl-5-formyl-4-methyl-3-pyrrolepropionate 在 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 5-{[4-ethyl-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]methyl}-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂原子修饰吡咯甲酮的合成

  摘要：

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700656

文献信息

• Synthesis of Hetero Atom Modified Pyrromethenones
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200700656

  日期：2007.12

  six heteroaromatic compounds, ethyl-/methyl- and dimethylfuranones, thiophenones, and cyclopentenones, was synthesized and condensed with a methyl methylpropionate substituted pyrrole, yielding the “right” half of open-chain tetrapyrroles. These compounds serve as light-inducible chromophores in the plant photoreceptor phytochrome. Three-dimensional structure analysis of the 10-oxapyrromethen-1-one

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Interactions Between Chromophore and Protein in Phytochrome Identified by Novel Oxa-, Thia- and Carba-Chromophores
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2008.00319.x

  日期：2008.9

  Six new bilin chromophores of the plant photoreceptor phytochrome have been synthesized, carrying at the photoisomerizing ring D an oxygen or a sulfur atom or a methylene group instead of the pyrrole nitrogen atom. These furanone‐, thiophenone‐ or cyclopentenone‐containing compounds bound covalently to the recombinant apophytochrome phyA of Avena sativa. The novel chromoproteins showed hypsochromically

  已经合成了植物光感受器光敏色素的六个新胆素发色团，在光异构化环 D 上带有氧或硫原子或亚甲基，而不是吡咯氮原子。这些含有呋喃酮、噻吩酮或环戊烯酮的化合物与燕麦重组色素phyA 共价结合。新型色蛋白显示出相对于天然光敏色素的低色移吸收光谱和强烈减弱的光化学活性，但荧光量子产率高出三到四倍。这些结果表明，一方面，环 D 修饰的发色团也可以被迫进入部分延伸的结构，这是掺入脱辅基蛋白结合口袋和共价结合所必需的。另一方面，