1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1383927-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: Tert-butyl-[4-(4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)phenoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[4-(4-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1383927-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₄OSi
• 分子量: 360.918
• InChiKey: CRQBVZRXDCQUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基[3,4-d]吡唑并嘧啶的一锅合成的N-N键环化

  摘要：

  描述了N-芳基[3,4- d ] 吡唑并嘧啶的高效一锅法合成，收率良好，反应条件温和。通过利用缺电子羟胺，形成了具有非常高的E-非对映选择性的取代肟产物。关键步骤是利用羟胺-O-磺酸衍生的肟进行环化反应，形成产物的 N-N 键。

  DOI：

  10.1021/ol301561a

文献信息

• N–N Bond-Forming Cyclization for the One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl[3,4-<i>d</i>]pyrazolopyrimidines
  作者：Lindsay E. Evans、Matthew D. Cheeseman、Keith Jones

  DOI：10.1021/ol301561a

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl[3,4-d]pyrazolopyrimidines in good yield and under mild reaction conditions is described. By exploiting electron-deficient hydroxylamines, the substituted oxime products were formed with very high E-diastereoselectivity. The key step utilizes a cyclization reaction upon an oxime derived from hydroxylamine-O-sulfonic acid to form the N–N bond of the product.

  描述了N-芳基[3,4- d ] 吡唑并嘧啶的高效一锅法合成，收率良好，反应条件温和。通过利用缺电子羟胺，形成了具有非常高的E-非对映选择性的取代肟产物。关键步骤是利用羟胺-O-磺酸衍生的肟进行环化反应，形成产物的 N-N 键。