tert-butyl (R)-(cyano(2-methoxyphenyl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (R)-(cyano(2-methoxyphenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-cyano-(2-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: KVHINSVENBJHFK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 tert-butyl (2-methoxybenzylidene)carbamate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (2S,2’S,3S,3’S)-N,N’-(anthracene-1,8-diyl)bis(3-methyl-2-(3-(4-nitrophenyl)thioureido)pentanamide) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以96 %的产率得到tert-butyl (R)-(cyano(2-methoxyphenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多重氢键催化剂增强酮亚胺和醛亚胺的不对称氰化

  摘要：

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。

  DOI：

  10.1002/chem.202302061

文献信息

• Asymmetric Strecker Reactions Catalyzed by Thiourea Phosphonium and Ammonium Salts
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700029

  日期：2017.6.6

  The application of asymmetric phase‐transfer catalysis to the Strecker reaction of ketimines was realized utilizing bifunctional thiourea‐phosphonium salts. The asymmetric Strecker reaction of aldimines was also realized utilizing quaternary ammonium salts derived from amino acids.

  利用双功能硫脲-phosph盐实现了不对称相转移催化在酮亚胺的Strecker反应中的应用。还利用衍生自氨基酸的季铵盐实现了亚胺的不对称Strecker反应。