苯并[a]蒽-7,12-二甲醛 | 19926-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[a]蒽-7,12-二甲醛
• 英文名称: 7.12-Diformyl-benzanthracen
• 英文别名: Benzoanthracendicarbaldehyd-7,12；7,12-benz[a]anthracene dicarboxaldehyde；Benz[a]anthracene-7,12-dicarboxaldehyde；benzo[a]anthracene-7,12-dicarbaldehyde
• CAS: 19926-22-8
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: VUJRBHIBORKESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]蒽-7,12-二甲醛 、 硼氘化钠 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FU P. P.; YANG S. K., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1979, 16, NO 6, 819-826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [7-(羟基甲基)苯并[b]菲-12-基]甲醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 苯并[a]蒽-7,12-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽的肾上腺皮质溶解衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a047

文献信息

• Novel dihydrobenzanthracene derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04187373A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  This disclosure describes benzanthracene-5,12(or 7,12)-dicarboxaldehyde-bis-hydrazones and the 5,12(or 7,12)-dihydrobenzanthracene-5,12(or 7,12)-dicarboxaldehyde-bis-hydrazones useful as antibacterial agents, for inhibiting the growth of transplanted mouse tumors, and for inducing the regression and/or pallation of leukemia and related cancers.

  本文披露了苯并蒽-5,12（或7,12）-二甲酰肼双酰肼及其5,12（或7,12）-二氢苯并蒽-5,12（或7,12）-二甲酰肼双酰肼，可用作抗菌剂，用于抑制移植小鼠肿瘤的生长，以及诱导白血病和相关癌症的退化和/或缓解。
• Antitumor agents. II. Bis(guanylhydrazones) of anthracene-9,10-dicarboxaldehydes
  作者：K. C. Murdock、R. G. Child、Yang I Lin、J. D. Warren、P. F. Fabio、Ving J. Lee、P. T. Izzo、S. A. Lang、Robert B. Angier

  DOI：10.1021/jm00347a006

  日期：1982.5

  9,10-Anthracenedicarboxaldehyde bis[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone] (bisantrene, VI-1) showed anticancer activity in mice vs. both leukemias and solid tumors. Increases in life span vs. the following neoplasms were: P-388 leukemia, 137%; B-16 melanoma, 122%; Lieberman plasma cell tumor, greater than 85%; colon tumor 26, 150%; Ridgway osteogenic sarcoma, 85%. There were significant numbers of long-term survivors. Both DNA and RNA synthesis were strongly inhibited. The drug was resistant to biodegradation and was bound strongly to tissues; in monkeys the half-life for disappearance from serum was 6 days. Related hydrazones were synthesized, and structure-activity relationships are discussed. Two routes to ring-substituted anthracene-9,10-dicarboxaldehyde intermediates were developed.
• US4187373A
  申请人：——

  公开号：US4187373A

  公开（公告）日：1980-02-05