3-(3-{4-[2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-pyrazol-1-yl}-prop-1-ynyl)-benzoic acid ethyl ester | 1188541-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(3-{4-[2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-pyrazol-1-yl}-prop-1-ynyl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[3-[4-[2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)purin-8-yl]pyrazol-1-yl]prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1188541-85-6
• 化学式: C₃₂H₄₂N₆O₅Si
• 分子量: 618.808
• InChiKey: MTMQLGNLNWEEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-{4-[2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-pyrazol-1-yl}-prop-1-ynyl)-benzoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到8-{1-[3-(3-hydroxymethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-1H-pyrazol-4-yl}-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS ADÉNOSINIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009118759A3
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-{4-[2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl]-pyrazol-1-yl}-prop-1-ynyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US20090298744A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of the present disclosure are fused pyrimidine compounds of formula (I), its tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvate or a pharmaceutically acceptable salts thereof, as Adenosine receptor antagonists. Processes of their preparation are also described in the disclosure.

  本公开的化合物是公式（I）的融合嘧啶化合物，其互变异构体，多晶形态，立体异构体，前药，溶剂合物或其药学上可接受的盐，作为腺苷受体拮抗剂。本公开还描述了它们的制备过程。
• Heterocyclic compounds as adenosine receptor antagonist
  申请人：Advinus Therapeutics Pvt. Ltd.

  公开号：US08252797B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  Compounds of the present disclosure are fused pyrimidine compounds of formula (I), its tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvate or a pharmaceutically acceptable salts thereof, as Adenosine receptor antagonists. Processes of their preparation are also described in the disclosure.

  本公开的化合物是式（I）的融合嘧啶化合物，其互变异构体、多晶型、立体异构体、前药、溶剂化物或其药学上可接受的盐，作为腺苷受体拮抗剂。公开还描述了它们的制备过程。