(S)-1-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 50648-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N^α-(2,4-Dichlorphenoxy-acetyl)-L-prolin；1-[(2,4-dichloro-phenoxy)-acetyl]-L-proline；1-[(2,4-Dichlor-phenoxy)-acetyl]-L-prolin；(2S)-1-[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 50648-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 318.157
• InChiKey: AYTWKUNSUJVGOI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₉H₃₁Cl₂F₃N₄O₆*C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  通过 PADAM 氧化途径轻松获得作为 SARS-CoV-2 和 MERS Mpro 抑制剂的 α-酮酰胺

  摘要：

  SARS-CoV-2 在全球范围内引发了当前称为 COVID-19 的疫情。尽管采取了多项对策，但全球仍迫切需要针对这种病原体的新型强效抗病毒药物。在此背景下，SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (M pro ) 是一种必需的病毒酶，在病毒复制和转录中起着举足轻重的作用。它在谷氨酰胺残基后对多肽的特异性切割被认为是设计新型抗病毒药物的关键要素。在此，我们报道了作为 M pro共价可逆抑制剂的新型 α-酮酰胺的设计、合成和构效关系, 利用 PADAM 氧化路线。报道的化合物在酶促和抗 SARS-CoV-2 M pro的基于抗病毒细胞的测定中显示出 μM 到 nM 的活性。 为了评估抑制剂的结合模式，解析了与我们的抑制剂复合的 SARS-CoV-2 M pro的两个共晶体结构，这证实了酮酰胺部分与 M pro的催化 Cys145 残基的共价结合。最后，为了研究潜在的广谱特性，我们评估了一系列针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114853
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 PADAM 氧化途径轻松获得作为 SARS-CoV-2 和 MERS Mpro 抑制剂的 α-酮酰胺

  摘要：

  SARS-CoV-2 在全球范围内引发了当前称为 COVID-19 的疫情。尽管采取了多项对策，但全球仍迫切需要针对这种病原体的新型强效抗病毒药物。在此背景下，SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (M pro ) 是一种必需的病毒酶，在病毒复制和转录中起着举足轻重的作用。它在谷氨酰胺残基后对多肽的特异性切割被认为是设计新型抗病毒药物的关键要素。在此，我们报道了作为 M pro共价可逆抑制剂的新型 α-酮酰胺的设计、合成和构效关系, 利用 PADAM 氧化路线。报道的化合物在酶促和抗 SARS-CoV-2 M pro的基于抗病毒细胞的测定中显示出 μM 到 nM 的活性。 为了评估抑制剂的结合模式，解析了与我们的抑制剂复合的 SARS-CoV-2 M pro的两个共晶体结构，这证实了酮酰胺部分与 M pro的催化 Cys145 残基的共价结合。最后，为了研究潜在的广谱特性，我们评估了一系列针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114853

文献信息

• SYNTHETIC PLANT-GROWTH REGULATORS. III. 2,4-DICHLORO-PHENOXYACETYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  作者：JOHN W. WOOD、THOMAS D. FONTAINE

  DOI：10.1021/jo01140a017

  日期：1952.6