2-(2,5-di-thiophene-2-ylpyrrol-1-yl)ethanol | 220655-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,5-di-thiophene-2-ylpyrrol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)ethanol；2-(2,5-Dithiophen-2-ylpyrrol-1-yl)ethanol
• CAS: 220655-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS₂
• 分子量: 275.395
• InChiKey: LRIRQXQWGCNAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-di-thiophene-2-ylpyrrol-1-yl)ethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective bromination of 2,5-bis(2-thienyl)pyrroles and solid-state polymerization through the β-carbon of pyrrole

  摘要：

  通过β-C的吡咯环团固态聚合(SSP)，得到β,β'-二溴-2,5-双(2-噻吩基)吡咯环团的溴掺杂共轭聚合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01993h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 C.I.酸性橙108 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(2,5-di-thiophene-2-ylpyrrol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Selective bromination of 2,5-bis(2-thienyl)pyrroles and solid-state polymerization through the β-carbon of pyrrole

  摘要：

  通过β-C的吡咯环团固态聚合(SSP)，得到β,β'-二溴-2,5-双(2-噻吩基)吡咯环团的溴掺杂共轭聚合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01993h

文献信息

• Clickable, versatile poly(2,5-dithienylpyrrole) derivatives
  作者：Pinar Camurlu、Nese Karagoren

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2013.03.014

  日期：2013.6

  Abstract In this study a novel, clickable, azide containing conducting polymers based on 1-(2-azido-ethyl)-2,5-dithiophene-2-yl-1H-pyrrole (SNS-N 3 ) were synthesized and characterized. Optical and electronic properties of homopolymer (PSNS-N 3 ) were investigated and colorimetric studies were performed. The homopolymer has a band gap of 2.49 eV and it displays yellow to blue coloration upon doping

  摘要在本研究中，合成并表征了一种基于1-（2-叠氮基-乙基）-2,5-二噻吩-2-基-1H-吡咯（SNS-N 3）的可单击的叠氮化物导电聚合物。研究了均聚物（PSNS-N 3）的光学和电子性质，并进行了比色研究。均聚物的带隙为2.49 eV，掺杂后显示黄色至蓝色。电化学制备的SNS-N 3和3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）的共聚物形成了多色，颜色可调的电致变色材料，具有从肉桂，芥末，柠檬绿，蓝色和深蓝色连续的颜色渐变。光谱电化学分析表明，中性共聚物具有两个吸收最大值（〜320和450 nm），其中两个的相对强度和位置取决于聚合电位。共聚物薄膜可以在约1.2秒内在中性和氧化形式之间完全转换，在950 nm处的透射率约为65％。另外，使用乙炔基二茂铁使PSNS-N 3涂布的ITO电极发生点击反应。CV和FTIR研究表明，二茂铁很容易附着在电极表面，而二茂铁和PSNS主链的电活性均不会损失。我们的结果表明，电化学制备的PSNS-N
• Functionalized conductive polymers and their use in diagnostic devices
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0314009A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Electrically conducting homo- and/or copolymers and/or tripolymers can be produced from novel monomers, such as a 3-substituted 2,5-di(2-thienyl)pyrrole. The polymers exhibit unexpectedly high stability and conductivities, and can be functionalized, such as with an enzyme, like glucose oxidase, or an ion-specific binding site, like a crown ether, or an antigen, without adversely affecting the conductivity of the poly­mer. The functionalized, conducting polymer can be used in a diagnostic device to determine the presence and concentration of a specific analyte in a liquid medium. For example, the presence and concentration of glucose is determined by measuring the conductivity change in the polymer caused by the vibrational excitation induced in the enzyme, glucose oxidase, from its reaction with the glucose and/or by measuring a secondary effect of the enzyme/substrate reaction, such as the change in the conductivity of the conducting polymer caused by the generation of hydrogen peroxide during the glucose-glucose oxidase reac­tion.

  导电均聚物和/或共聚物和/或三聚物可由新型单体（如 3-取代的 2,5-二(2-噻吩基)吡咯）制成。这种聚合物具有出乎意料的高稳定性和导电性，并且可以进行官能化，例如与葡萄糖氧化酶等酶或冠醚等离子特异性结合位点或抗原结合，而不会对聚合物的导电性产生不利影响。功能化导电聚合物可用于诊断设备，以确定液体介质中是否存在特定分析物及其浓度。例如，通过测量葡萄糖氧化酶与葡萄糖反应引起的振动激发所导致的聚合物电导率变化，和/或通过测量酶/底物反应的次级效应，如葡萄糖-葡萄糖氧化酶反应过程中产生的过氧化氢所导致的导电聚合物电导率变化，来确定葡萄糖的存在和浓度。
• US4886625A
  申请人：——

  公开号：US4886625A

  公开（公告）日：1989-12-12
• US5210217A
  申请人：——

  公开号：US5210217A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Novel poly(2,5-dithienylpyrrole) (PSNS) derivatives functionalized with azobenzene, coumarin and fluorescein chromophore units: spectroelectrochemical properties and electrochromic device applications
  作者：Deniz Yiğit、Şerife O. Hacıoğlu、Mustafa Güllü、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c4nj02098g

  日期：——

  Three novel 2,5-dithienylpyrrole (SNS) derivatives containing strong chromophore units such as azobenzene, coumarin and fluorescein were synthesized to investigate the effects of chromophore substituents on the electrochemical and spectroelectrochemical properties of resulting polymers. Electrochemical and optoelectronic characteristics of the homopolymers, poly(1-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethyl)-2

  合成了三种包含强生色团单元（如偶氮苯，香豆素和荧光素）的新型2，5-二噻吩基吡咯（SNS）衍生物，以研究生色团取代基对所得聚合物的电化学和光谱电化学性质的影响。均聚物，聚（1-（2-（4-（苯基二氮烯基）苯氧基）乙基）-2,5-二（噻吩-2-基）-1 H-吡咯）（PTPTAz）的电化学和光电特性4-（2-（2,5-二（噻吩-2-基）-1 H-吡咯-1-基）乙氧基）-2 H-铬-2--2-）（PTPTCo）和聚（甲基2-（ 6-（2-（2,5-二（噻吩-2-基）-1 H-吡咯-1-基）乙氧基）-3-氧代-3 H-xanthen-9-基）苯甲酸酯）（PTPTFlo）进行了详细研究。强生色团侧基与聚（2,5-二噻吩并吡咯）（PSNS）主链的结合会显着影响导电聚合物的电子和光电行为。PTPTAz和PTPTCo在中性和氧化态下显示不同的颜色，而PTPTFlo在所有状态下均显示黄色。计算出PTPTAz