(2S,4S,5S)-5-(t-butoxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-butylhexanamide | 125016-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-(t-butoxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-butylhexanamide
• 英文别名: (2S, 4S, 5S)-5-(t-butoxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-butylhexanamide；tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-5-(butylcarbamoyl)-1-cyclohexyl-3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 125016-12-8
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₅
• 分子量: 442.64
• InChiKey: QUGSVGLOUMSMRV-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-(t-butoxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-butylhexanamide 、 氰基磷酸二乙酯 、 叔丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S)-5-[N-(t-butoxycarbonyl)-3-(4-thiazolyl)-L-alanyl]amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-butylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and use

  摘要：

  式(I)的化合物: A是碳-碳键或C.sub.1 -C.sub.3烷基; B是亚胺基或C.sub.1 -C.sub.2烷基; R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，杂环或可选择取代的氨基; R.sup.2是可选择取代的苯基或可选择取代的萘基; R.sup.3是噻唑基，异噁唑基或咪唑基; R.sup.4是异丙基或环己基; R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1 -C.sub.4烷基，或者与其连接的碳原子一起是C.sub.3 -C.sub.7环烷基; R.sup.7是氢，可选择取代的C.sub.1 -C.sub.6烷基; R.sup.8是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物具有抑制肾素的作用，因此具有降压活性。本发明还提供了一种治疗或预防由于肾素-血管紧张素系统功能障碍引起的高血压的方法。

  公开号：

  US05364844A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(1S)-1-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-cyclohexylethyl]-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 以 正丁胺 为溶剂， 以57.2%的产率得到(2S,4S,5S)-5-(t-butoxycarbonylamino)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-N-butylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and use

  摘要：

  式(I)的化合物: A是碳-碳键或C.sub.1 -C.sub.3烷基; B是亚胺基或C.sub.1 -C.sub.2烷基; R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，杂环或可选择取代的氨基; R.sup.2是可选择取代的苯基或可选择取代的萘基; R.sup.3是噻唑基，异噁唑基或咪唑基; R.sup.4是异丙基或环己基; R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1 -C.sub.4烷基，或者与其连接的碳原子一起是C.sub.3 -C.sub.7环烷基; R.sup.7是氢，可选择取代的C.sub.1 -C.sub.6烷基; R.sup.8是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物具有抑制肾素的作用，因此具有降压活性。本发明还提供了一种治疗或预防由于肾素-血管紧张素系统功能障碍引起的高血压的方法。

  公开号：

  US05364844A1

文献信息

• Renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05364844A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Compounds of formula (I): ##STR1## A is a carbon-carbon bond or C.sub.1 -C.sub.3 alkylene; B is imino group or C.sub.1 -C.sub.2 alkylene; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, heterocyclic or optionally substituted amino; R.sup.2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl; R.sup.3 is thiazolyl, isoxazolyl or imidazolyl; R.sup.4 is isopropyl or cyclohexyl; R.sup.5 and R.sup.6 are C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; R.sup.7 is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; and R.sup.8 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. These compounds have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities. The invention also provides a method for the treatment or prophylaxis of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system.

  式(I)的化合物: A是碳-碳键或C.sub.1 -C.sub.3烷基; B是亚胺基或C.sub.1 -C.sub.2烷基; R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，杂环或可选择取代的氨基; R.sup.2是可选择取代的苯基或可选择取代的萘基; R.sup.3是噻唑基，异噁唑基或咪唑基; R.sup.4是异丙基或环己基; R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1 -C.sub.4烷基，或者与其连接的碳原子一起是C.sub.3 -C.sub.7环烷基; R.sup.7是氢，可选择取代的C.sub.1 -C.sub.6烷基; R.sup.8是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物具有抑制肾素的作用，因此具有降压活性。本发明还提供了一种治疗或预防由于肾素-血管紧张素系统功能障碍引起的高血压的方法。