Fmoc-Ne-ZL-赖氨酰氯 | 103321-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-Ne-ZL-赖氨酰氯
• 英文名称: FMOC-Lys(Z)-Cl
• 英文别名: Fmoc-Lys(Z)-Cl；benzyl N-[(5S)-6-chloro-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 103321-56-8
• 化学式: C₂₉H₂₉ClN₂O₅
• 分子量: 521.013
• InChiKey: TYHXUSZTTOPURF-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ne-ZL-赖氨酰氯 在 sodium carbonate 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 H-Lys(Z)-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-OBn
  参考文献：
  名称：

  Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a056
• 作为产物：
  描述：

  N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ne-ZL-赖氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  生物启发性设计和定向合成的免疫原性位点特别是青霉素化的肽。

  摘要：

  β-内酰胺抗生素过敏被认为是公共健康问题。通过与血清蛋白共价结合，已知青霉素可形成免疫原性复合物。后者被抗原呈递细胞识别并消化成半抗原肽，从而导致被治疗者的免疫接种和包括过敏反应的IgE介导的超敏反应。如果对药物的I型过敏反应通常不可预测，则已知它们依赖于CD4 + T细胞。这项基础研究重新审视了苄青霉素（BP）过敏的化学基础，旨在通过分析结合BP的人血清白蛋白（BP-HSA）概况和评估纯净CD4 +来鉴定具有免疫学意义的仿生苄青霉素酰化肽。T细胞对候选BP-HSA衍生肽的反应。通过质谱研究了在生理和碱性pH下体外合成的BP-HSA生物共轭物的化学结构。从BP半抗原接枝的十个最具代表性的赖氨酸残基中，设计了受HSA启发的15-mer肽序列，并使用两种互补的计算机方法（即HLA II类结合预测）预测了每种肽的潜在T细胞表位特征免疫表位数据库和分析资源（IEDB）中的工具以及计算性丙氨酸扫描诱

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.6b00393

文献信息

• New Oxazole-Based Peptidomimetics:  Useful Building Blocks for the Synthesis of Orthogonally Protected Macrocyclic Scaffolds
  作者：Enrique Mann、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ol035673b

  日期：2003.11.1

  [structure: see text] The synthesis of a new family of densely functionalized oxazole-containing amino acids is described. These building blocks were employed for preparing macrocycles containing Lys and Glu residues by a combination of solid- and solution-phase synthesis. The resulting structures are presented as orthogonally protected scaffolds for supramolecular chemistry.

  [结构：见正文]描述了新的致密官能化的含恶唑氨基酸家族的合成。这些结构单元被用于通过固相和溶液相合成的组合来制备含有Lys和Glu残基的大环化合物。所得的结构作为用于超分子化学的正交保护的支架存在。
• Bioinspired Design and Oriented Synthesis of Immunogenic Site-Specifically Penicilloylated Peptides
  作者：Noémie Scornet、Sandrine Delarue-Cochin、Marie Eliane Azoury、Maxime Le Mignon、Julie-Anne Chemelle、Emmanuel Nony、Bernard Maillère、Raphaël Terreux、Marc Pallardy、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00393

  日期：2016.11.16

  stemming from BP-HSA to be recognized by naı̈ve CD4+ T-cells thus identifying a pre-existing T-cell repertoire for penicillin molecules bound to proteins. It also established a promising model approach expandable to other most frequently used penicillin classes of antibiotics to reveal biomimetic drug-modified antigenic peptides relevant for qualitative and quantitative drug allergy studies.

  β-内酰胺抗生素过敏被认为是公共健康问题。通过与血清蛋白共价结合，已知青霉素可形成免疫原性复合物。后者被抗原呈递细胞识别并消化成半抗原肽，从而导致被治疗者的免疫接种和包括过敏反应的IgE介导的超敏反应。如果对药物的I型过敏反应通常不可预测，则已知它们依赖于CD4 + T细胞。这项基础研究重新审视了苄青霉素（BP）过敏的化学基础，旨在通过分析结合BP的人血清白蛋白（BP-HSA）概况和评估纯净CD4 +来鉴定具有免疫学意义的仿生苄青霉素酰化肽。T细胞对候选BP-HSA衍生肽的反应。通过质谱研究了在生理和碱性pH下体外合成的BP-HSA生物共轭物的化学结构。从BP半抗原接枝的十个最具代表性的赖氨酸残基中，设计了受HSA启发的15-mer肽序列，并使用两种互补的计算机方法（即HLA II类结合预测）预测了每种肽的潜在T细胞表位特征免疫表位数据库和分析资源（IEDB）中的工具以及计算性丙氨酸扫描诱
• Synthesis of N-Urethane Protected α-Aminoalkyl-α′-cyanomethyl Ketones; Application to the Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1H-pyrazole Tethered Peptidomimetics
  作者：Vommina Sureshbabu、M. Sharnabai、G. Nagendra

  DOI：10.1055/s-0032-1316586

  日期：2012.8

  The preparation of N-protected amino/peptide alpha-cyanomethyl ketones through cyanation of the corresponding alpha-bromomethyl ketones is described. The utility of the resulting acyanomethyl ketones in the synthesis of 3-substituted-5-amino-1H-pyrazoles has also been demonstrated. In both steps a wide range of N-protected amino/peptide acids has been employed and the products are obtained in good yield. The enantiomeric purity of both the alpha-cyanomethyl ketones and pyrazoles were confirmed by chiral HPLC analysis of the corresponding Z-protected D-and L-Ala-OH as model substrates. The synthesis of peptide pyrazolecarbox-amides is also delineated.
• Rapid continuous peptide synthesis via FMOC amino acid chloride coupling and 4-(aminomethyl)piperidine deblocking
  作者：Michael Beyermann、Michael Bienert、Hartmut Niedrich、Louis A. Carpino、Dean Sadat-Aalaee

  DOI：10.1021/jo00289a056

  日期：1990.1
• Rapid and column-chromatography-free peptide chain elongation <i>via</i> a one-flow, three-component coupling approach
  作者：Naoto Sugisawa、Akira Ando、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d3sc01333b

  日期：——

  Short peptides are extremely important as drugs and building blocks for the syntheses of longer peptides. Both solid- and liquid-phase peptide syntheses suffer from a large number of synthetic steps, high cost, and/or tedious purification. Here, we developed a rapid, mild, inexpensive, and column-chromatography-free peptide chain elongation via a one-flow, three-component coupling (3CC) approach that

  短肽作为药物和合成长肽的构建模块极其重要。固相和液相肽合成都存在大量的合成步骤、高成本和/或繁琐的纯化。在这里，我们通过单流、三组分偶联 (3CC) 方法开发了一种快速、温和、廉价且无需柱层析的肽链延伸方法，该方法是第一个使用 α-氨基酸N-羧基酸酐 (α -NCAs）既作为亲电子试剂又作为亲核试剂。我们展示了 17 种三肽的高产率和免柱色谱合成，以及三肽的克级合成。牛肉味肽的全合成是通过重复3CC方法并仅添加一根柱层析纯化来实现的。我们还展示了通过从三个容易获得的受保护氨基酸开始原位制备 α-NCA 的单流程三肽合成。通过这项研究，与典型的固相合成相比，我们大大减少了时间和成本。