4-aldehydo-2,3-di-O-benzyl-D-erythrose dimethyl acetal | 445433-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aldehydo-2,3-di-O-benzyl-D-erythrose dimethyl acetal
• 英文别名: (2S,3R)-4,4-dimethoxy-2,3-bis(phenylmethoxy)butanal
• CAS: 445433-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: OIJPTVZRPIIMQF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aldehydo-2,3-di-O-benzyl-D-erythrose dimethyl acetal 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-D-[5-13C]ribose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q
• 作为产物：
  描述：

  4,5-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-ribose diethyl dithio acetal 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-aldehydo-2,3-di-O-benzyl-D-erythrose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q