(2S,3R,5R)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2,3-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 3-methyl ester | 177472-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2,3-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2S,3R,5R)-5-hydroxypyrrolidine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 177472-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: JVVCZKXTPCZHRA-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2,3-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2S,3S)-3-carboxy-proline
  参考文献：
  名称：

  使用底物类似物定位大肠杆菌天冬酰胺合成酶B的天冬氨酸结合位点。

  摘要：

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm9601009
• 作为产物：
  描述：

  α-t-butyl β-methyl N-Z-(S)-aspartate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (2S,3R,5R)-5-Hydroxy-pyrrolidine-1,2,3-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用底物类似物定位大肠杆菌天冬酰胺合成酶B的天冬氨酸结合位点。

  摘要：

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm9601009