N-benzyloxycarbonyl-2-(phenyldimethylsilylmethyl)-1,2-dihydropyridine | 845728-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-(phenyldimethylsilylmethyl)-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: benzyl 2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 845728-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 363.532
• InChiKey: ZPLTYNFYMAHKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-(phenyldimethylsilylmethyl)-1,2-dihydropyridine 在 过氧乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-5-anti-bromo-6-anti-acetoxy-3-endo-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  3-羧基和3-羟基甲基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的重排路线：3,5-甲基脯氨酸

  摘要：

  已经从吡啶实现了5-抗-羟基-3-外-甲氧基羰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的改进的立体控制的合成。在的2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的前体的亲电加成重排中的关键步骤结合或者是3-内型-苯基，作为酸前体，或3-内型-phenyldimethylsilylmethyl基，作为潜在的羟甲基和酸前体。

  DOI：

  10.1021/jo0484171
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 二甲基氯甲基苯基硅烷 、 氯甲酸苄酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以56%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-(phenyldimethylsilylmethyl)-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-羧基和3-羟基甲基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的重排路线：3,5-甲基脯氨酸

  摘要：

  已经从吡啶实现了5-抗-羟基-3-外-甲氧基羰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的改进的立体控制的合成。在的2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的前体的亲电加成重排中的关键步骤结合或者是3-内型-苯基，作为酸前体，或3-内型-phenyldimethylsilylmethyl基，作为潜在的羟甲基和酸前体。

  DOI：

  10.1021/jo0484171

文献信息

• The Rearrangement Route to 3-Carboxy- and 3-Hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes:  3,5-Methanoprolines
  作者：Grant R. Krow、Guoliang Lin、Fang Yu

  DOI：10.1021/jo0484171

  日期：2005.1.1

  Improved stereocontrolled syntheses of 5-anti-hydroxy-3-exo-methoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexanes have been effected from pyridine. The key step in the electrophilic addition−rearrangement of 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene precursors incorporates either a 3-endo-phenyl group, as an acid precursor, or a 3-endo-phenyldimethylsilylmethyl group, as a potential hydroxymethyl and acid precursor.

  已经从吡啶实现了5-抗-羟基-3-外-甲氧基羰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷的改进的立体控制的合成。在的2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的前体的亲电加成重排中的关键步骤结合或者是3-内型-苯基，作为酸前体，或3-内型-phenyldimethylsilylmethyl基，作为潜在的羟甲基和酸前体。