Fmoc-保护氨基酸 | 181952-29-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-保护氨基酸
• 中文别名: 3-(乙酰氨基)-N-[芴甲氧羰基]-L-丙氨酸；Fmoc-3-乙酰氨基-L-丙氨酸
• 英文名称: L-3-acetyl-amino-2-Fmoc-amino-propionic acid
• 英文别名: 3-acetylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-acetamidopropanoic acid；Fmoc-Dap(Ac)-OH；Nα-Fmoc-β-acetylamino-L-alanine；3-acetylamino-2(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid；(2S)-3-acetamido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 181952-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: NJHKPVSGTKWJEN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C (decomp)
• 沸点：
  684.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

3-(乙酰氨基)-N-[芴甲氧羰基]-L-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，主要用于实验室生化实验研究过程中。

制备

在室温下搅拌条件下，将乙酸酐的THF（5 mL）溶液加入到含有Fmoc-DAP-H (1)（980 mg，3.0 mmol）和吡啶（483 μL，6.0 mmol）的THF（15 mL）混合物中。经过4小时后，通过LCMS检测发现反应完全进行，形成澄清的浅黄色溶液。将产物在减压下蒸发浓缩。残留物溶解于乙酸乙酯（150 mL）中，并依次用0.1 M NaHSO4水溶液（50 mL）、水（50 mL）和饱和食盐水（50 mL）洗涤，随后使用Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩。通过制备型HPLC纯化得到0.99 g（产率90%）的3-(乙酰氨基)-N-[芴甲氧羰基]-L-丙氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-保护氨基酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以18 mg的产率得到β-acetylamino-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素合成酶装配线前三个模块对替代底物的利用

  摘要：

  埃坡霉素是由粘细菌种 Sorangium cellulosum 产生的大环内酯天然产物家族，目前作为抗肿瘤剂具有临床意义。埃坡霉素结构的检查表明杂合聚酮化合物/非核糖体肽生物合成起源，最近埃坡霉素生物合成基因簇的测序证实了这一提议。在这里，我们用生物合成途径的前两种酶 EpoA 和 EpoB 检测了非天然底物，以研究交替杂环结构的酶促构建以及该途径的第三种酶 EpoC 对这些产物的后续延伸。埃坡霉素生物合成机制可以利用丝氨酸在埃坡霉素结构中安装恶唑代替噻唑，并且将耐受来自 EpoA-ACP 结构域的功能化供体基团以产生在 C21 位置修饰的埃坡霉素片段。这些对埃坡霉素生物合成簇的早期酶的研究表明，组合生物合成可能是生产多种埃坡霉素类似物的可行手段，这些类似物将多样性整合到杂环起始单元中。

  DOI：

  10.1021/ja0274498
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-保护氨基酸
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素合成酶装配线前三个模块对替代底物的利用

  摘要：

  埃坡霉素是由粘细菌种 Sorangium cellulosum 产生的大环内酯天然产物家族，目前作为抗肿瘤剂具有临床意义。埃坡霉素结构的检查表明杂合聚酮化合物/非核糖体肽生物合成起源，最近埃坡霉素生物合成基因簇的测序证实了这一提议。在这里，我们用生物合成途径的前两种酶 EpoA 和 EpoB 检测了非天然底物，以研究交替杂环结构的酶促构建以及该途径的第三种酶 EpoC 对这些产物的后续延伸。埃坡霉素生物合成机制可以利用丝氨酸在埃坡霉素结构中安装恶唑代替噻唑，并且将耐受来自 EpoA-ACP 结构域的功能化供体基团以产生在 C21 位置修饰的埃坡霉素片段。这些对埃坡霉素生物合成簇的早期酶的研究表明，组合生物合成可能是生产多种埃坡霉素类似物的可行手段，这些类似物将多样性整合到杂环起始单元中。

  DOI：

  10.1021/ja0274498

文献信息

• [EN] CCK2R-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-CCK2R
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017030859A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The disclosure provided herein pertains to CCK2R-drug conjugates. In particular, the disclosure pertains to CCK2R-drug conjugates that target the delivery of drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using CCK2R-drug conjugates.

  本公开涉及CCK2R-药物共轭物。具体而言，本公开涉及用于将药物传递至哺乳动物受体的CCK2R-药物共轭物。还描述了制备和使用CCK2R-药物共轭物的方法。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019052545A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Dynamic Amino Acid Side‐Chains Grafting on Folded Peptide Backbone**
  作者：Benjamin Zagiel、Taleen Peker、Rodrigue Marquant、Guillaume Cazals、Gabrielle Webb、Emeric Miclet、Claudia Bich、Emmanuelle Sachon、Roba Moumné

  DOI：10.1002/chem.202200454

  日期：2022.6.27

  An efficient access to large libraries of conformationally defined peptides is reported, using dynamic combinatorial chemistry as a tool to graft amino acid's side-chains in defined arrangement on a well-ordered 3D peptide scaffold. We report here the design of a chemical system that ensures the scrambling of side-chains on a pre-organized scaffold leading to an isoenergetic library useful for ligand

  据报道，使用动态组合化学作为工具，在有序的 3D 肽支架上以定义的排列方式移植氨基酸的侧链，从而有效地访问大型构象定义的肽库。我们在此报告了一种化学系统的设计，该系统可确保在预先组织的支架上对侧链进行加扰，从而产生可用于配体筛选的等能文库。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20080269221A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供化学式I的抗菌化合物：以及立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药; 包含这些化合物的制药组合物; 通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法; 以及制备这些化合物的工艺。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。