ethyl 2-bromomethyl-3-cyanoprop-2-enoate | 124779-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromomethyl-3-cyanoprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(bromomethyl)-3-cyanoacrylate；ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 124779-02-8
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: OAGQNGNOVSFBSP-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethyl-3-cyanoprop-2-enoate 、 亚磷酸三乙酯 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl (Z)-3-cyano-2-diethoxyphosphinoylmethylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-cyano-2-methylprop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 80.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-bromomethyl-3-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的2-[（烷基氨基）（氰基）甲基]丙烯酸乙酯的新途径：3-氰基-2-（羟甲基）丙烯酸乙酯的首次合成

  摘要：

  描述了2-（溴甲基）-3-氰基丙烯酸乙酯和伯胺的区域选择性偶联，以良好的产率得到2-[（（烷基氨基）（氰基）甲基]丙烯酸乙酯。而在TEAF存在下烯丙基溴的转化导致3-氰基-2-（羟甲基）丙烯酸乙酯的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.028

文献信息

• MCFADDEN, HELEN G.;HARRIS, ROGER L. N.;JENKINS, COLIN L. D., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 301-314
  作者：MCFADDEN, HELEN G.、HARRIS, ROGER L. N.、JENKINS, COLIN L. D.

  DOI：——

  日期：——
• McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 301 - 314
  作者：McFadden, Helen G.、Harris, Roger L. N.、Jenkins, Colin L. D.

  DOI：——

  日期：——
• An effective new access to ethyl 2-[(alkylamino)(cyano)methyl] acrylates: first synthesis of ethyl 3-cyano-2-(hydroxymethyl) acrylate
  作者：Aïcha Arfaoui、Hassen Amri

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.028

  日期：2009.6

  A regioselective coupling of ethyl 2-(bromomethyl)-3-cyanoacrylate and primary amines is described to give ethyl 2-[(alkylamino)(cyano)methyl] acrylates in good yields. Whereas the conversion of allyl bromide in the presence of TEAF leads to the first synthesis of ethyl 3-cyano-2-(hydroxymethyl) acrylate.

  描述了2-（溴甲基）-3-氰基丙烯酸乙酯和伯胺的区域选择性偶联，以良好的产率得到2-[（（烷基氨基）（氰基）甲基]丙烯酸乙酯。而在TEAF存在下烯丙基溴的转化导致3-氰基-2-（羟甲基）丙烯酸乙酯的首次合成。