2-(4-Amino-3,5-dimethylphenoxy)acetonitrile | 848648-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Amino-3,5-dimethylphenoxy)acetonitrile
• CAS: 848648-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: IYQYKPOOYOEFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-3,5-dimethylphenoxy)acetonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[[6-[4-(cyanomethoxy)-2,6-dimethylanilino]-7H-purin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Procedure for the Coupling of Sterically Hindered Electron-Deficient Anilines to the 6-Position of the Purine Core

  摘要：

  Sterically hindered electron-deficient anilines are coupled to the 6-position of the purine core only when activated as their corresponding TFA-amide. The free anilines did not react under all conditions tested. After aqueous work-up, the TFA-group is lost.This procedure provides a new tool in the construction of purines functionalized with a sterically hindered electron-deficient aniline in the 6-position.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517615
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-Dimethyl-4-nitrophenoxy)acetonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-Amino-3,5-dimethylphenoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV REPLICATION INHIBITING PURINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PURINE SERVANT A INHIBER LA REPLICATION DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2005028479A3

文献信息

• 3-(Arylamino)-1,2,4-triazin-5-one: A Novel Synthesis and Its Use
  作者：Ruben Leenders、Jan Heeres、Dirk Vandenput、Remco Zijlmans、Jérôme Guillemont、Paul Lewi

  DOI：10.1002/ejoc.201000242

  日期：2010.5

  An optimized procedure is given for the synthesis of novel 3-(arylamino)-1,2,4-triazin-5-one building blocks from commercially available material. By employing these building blocks, a practical protocol is described for the functionalization of the 5-position of the triazine core with anilines orphenols.

  给出了一种从市售材料合成新型 3-(芳基氨基)-1,2,4-triazin-5-one 结构单元的优化程序。通过使用这些构建块，描述了一种实用的协议，用于用苯胺或苯酚对三嗪核心的 5 位进行功能化。
• US8026245B2
  申请人：——

  公开号：US8026245B2

  公开（公告）日：2011-09-27