dimethyl 2-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate | 1262097-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate
• CAS: 1262097-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: VAOJWDGQEQSYRS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 N-Boc-4-甲氧基亚苄基胺 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]amino]propan-2-yl]thiourea 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到dimethyl 2-[(S)-(4-methoxyphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性对映异构曼尼希型反应：利用构型灵活的胍/双硫脲有机催化剂

  摘要：

  挠性控制：丙二酸酯和叔丁氧羰基（Boc）保护的亚胺在挠性催化剂1的存在下反应，根据所使用的溶剂提供S或R加合物。在这种对映发散性有机催化中的动力学分析表明，焓-熵补偿解释了这种行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201005109

文献信息

• Sequential enantiodivergent organocatalysis: reversibility in enantioswitching controlled by a conformationally flexible guanidine/bisthiourea organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Takahisa Yamaguchi、Shinji Tanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c3ob27479a

  日期：——

  Here we describe our studies on solvent-dependent enantiodivergent Mannich-type reactions utilizing conformationally flexible guanidine/bisthiourea organocatalyst (S,S)-1. Our mechanistic investigations revealed that the stereo-determining steps in both the (R)- and (S)-selective Mannich-type reactions are governed by the cooperative effect of guanidine and thiourea in the inherently monomeric structure

  在这里，我们描述了我们利用构象柔性对溶剂依赖性对映体曼尼希型反应的研究 胍/双硫脲有机催化剂（S，S）-1。我们的机理研究表明，（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应中的立体确定步骤均受氯乙烯的协同作用支配。胍 和 硫脲（S，S）-1固有的单体结构。基于（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应之间的机理相似性，我们发现（S，S）-1催化的反应在混合溶剂体系中显示出独特的可逆性。我们着重介绍了使用（S，S）-1进行顺序对映体有机催化的发展，该方法允许单烧瓶操作和高原位可调性进行对映体转换。