2,2,6,6-tetranitroadamantane | 116437-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetranitroadamantane
• CAS: 116437-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₈
• 分子量: 316.227
• InChiKey: UYCCPAWFHROANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitroadamantane 在 sodium methylate 、 Nitryl chloride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2,2,6,6-tetranitroadamantane
  参考文献：
  名称：

  通过仲硝基烷烃的亚硝化和氧化反应在高位阻下合成宝石-二硝基化合物的有效方法

  摘要：

  以硝酰氯为亚硝化剂，臭氧为氧化剂，完成了合成宝石二硝基化合物的新亚硝化和氧化工艺。本协议的主要特征包括与具有高位阻，高收率和温和反应条件的物质的相容性。还提出了通过单电子转移形成宝石-亚硝基硝基化合物中间体的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.002

文献信息

• Synthesis of polynitroadamantanes. Oxidations of oximinoadamantanes
  作者：T. G. Archibald、K. Baum

  DOI：10.1021/jo00255a001

  日期：1988.9
• US5180853A
  申请人：——

  公开号：US5180853A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5202508A
  申请人：——

  公开号：US5202508A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5292959A
  申请人：——

  公开号：US5292959A

  公开（公告）日：1994-03-08
• An efficient process for the synthesis of gem-dinitro compounds under high steric hindrance by nitrosation and oxidation of secondary nitroalkanes
  作者：Jian Zhang、Tianjiao Hou、Yifei Ling、Lin Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.002

  日期：2018.7

  A new nitrosation and oxidation process to synthesize gem-dinitro compounds was accomplished by using nitryl chloride as nitrosation reagent and ozone as oxidizing agent. The main features of the present protocol include the compatibility to substances with high steric hindrance, high yields and mild reaction conditions. A plausible mechanism involving the formation of an intermediate of gem-nitrosonitro

  以硝酰氯为亚硝化剂，臭氧为氧化剂，完成了合成宝石二硝基化合物的新亚硝化和氧化工艺。本协议的主要特征包括与具有高位阻，高收率和温和反应条件的物质的相容性。还提出了通过单电子转移形成宝石-亚硝基硝基化合物中间体的可能机理。