5(4)-Hydroxyimidazole-4(5)-carbonitrile | 79713-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5(4)-Hydroxyimidazole-4(5)-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyanoimidazolium-5-olate；4-hydroxy-1H-imidazole-5-carbonitrile
• CAS: 79713-03-4
• 化学式: C₄H₃N₃O
• mdl: MFCD06240216
• 分子量: 109.087
• InChiKey: WMJORRSQKXCYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1H-咪唑-5-硫代甲酰胺 在 甲胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到5(4)-Hydroxyimidazole-4(5)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. X. Synthesis and study of properties of new analogs of bredinin aglycone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758536

文献信息

• Fine bubble technology for the green synthesis of fairy chemicals
  作者：Arun Kumar Manna、Mizuki Doi、Keiya Matsuo、Hiroto Sakurai、Ch. Subrahmanyam、Kohei Sato、Tetsuo Narumi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1039/d4ob00237g

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), such as 2-azahypoxanthine (AHX), are a potential new class of plant hormones that are naturally present in plants and produced via a novel purine metabolic pathway. FCs support plant resilience against various stresses and regulate plant growth. In this study, we developed a four-step method for synthesising AHX from 2-cyanoacetamide, achieving a good yield. Oxime was obtained

  神奇化学物质 (FC)，例如 2-氮杂次黄嘌呤 (AHX)，是一类潜在的新型植物激素，天然存在于植物中，并通过新型嘌呤代谢途径产生。 FC 支持植物抵御各种胁迫并调节植物生长。在这项研究中，我们开发了一种从 2-氰基乙酰胺合成 AHX 的四步方法，取得了良好的产率。由2-氰基乙酰胺通过肟化反应得到肟。级联型一锅法选择性 Pt/C 催化肟还原，然后与乙酸甲脒发生偶联反应，得到中间体 5-氨基-1 H-咪唑-4-甲酰胺 (AICA)。对于从肟合成AICA，我们使用现代细泡技术，获得了69%的AICA产率。随后，我们通过重氮化反应从AICA合成了4-重氮-4H-咪唑-5-甲酰胺(DICA)。值得注意的是，实现了从 AICA 合成 DICA，并证实了先前已知的稳定性较差的固态 DICA 的稳定性。最后，PhI(OAc) 2 (0.5 mol%)在绿色溶剂水中催化DICA分子内环化生成AHX(总收率
• Synthesis of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. X. Synthesis and study of properties of new analogs of bredinin aglycone
  作者：V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、N. V. Polishchuk、I. A. Zhuravleva、G. M. Anoshina、T. É. Zubova、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00758536

  日期：1981.7