5(4)-Hydroxyimidazole-4(5)-carbonitrile | 79713-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5(4)-Hydroxyimidazole-4(5)-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyanoimidazolium-5-olate；4-hydroxy-1H-imidazole-5-carbonitrile
• CAS: 79713-03-4
• 化学式: C₄H₃N₃O
• mdl: MFCD06240216
• 分子量: 109.087
• InChiKey: WMJORRSQKXCYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1H-咪唑-5-硫代甲酰胺 在 甲胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到5(4)-Hydroxyimidazole-4(5)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. X. Synthesis and study of properties of new analogs of bredinin aglycone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758536

文献信息

• Fine bubble technology for the green synthesis of fairy chemicals
  作者：Arun Kumar Manna、Mizuki Doi、Keiya Matsuo、Hiroto Sakurai、Ch. Subrahmanyam、Kohei Sato、Tetsuo Narumi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1039/d4ob00237g

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), such as 2-azahypoxanthine (AHX), are a potential new class of plant hormones that are naturally present in plants and produced via a novel purine metabolic pathway. FCs support plant resilience against various stresses and regulate plant growth. In this study, we developed a four-step method for synthesising AHX from 2-cyanoacetamide, achieving a good yield. Oxime was obtained

  神奇化学物质 (FC)，例如 2-氮杂次黄嘌呤 (AHX)，是一类潜在的新型植物激素，天然存在于植物中，并通过新型嘌呤代谢途径产生。 FC 支持植物抵御各种胁迫并调节植物生长。在这项研究中，我们开发了一种从 2-氰基乙酰胺合成 AHX 的四步方法，取得了良好的产率。由2-氰基乙酰胺通过肟化反应得到肟。级联型一锅法选择性 Pt/C 催化肟还原，然后与乙酸甲脒发生偶联反应，得到中间体 5-氨基-1 H-咪唑-4-甲酰胺 (AICA)。对于从肟合成AICA，我们使用现代细泡技术，获得了69%的AICA产率。随后，我们通过重氮化反应从AICA合成了4-重氮-4H-咪唑-5-甲酰胺(DICA)。值得注意的是，实现了从 AICA 合成 DICA，并证实了先前已知的稳定性较差的固态 DICA 的稳定性。最后，PhI(OAc) 2 (0.5 mol%)在绿色溶剂水中催化DICA分子内环化生成AHX(总收率