3-(3-oxo-propane-1-sulfonyl)-hex-2-enoic acid methyl ester | 918637-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-oxo-propane-1-sulfonyl)-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-oxopropylsulfonyl)hex-2-enoate
• CAS: 918637-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅S
• 分子量: 248.3
• InChiKey: OWVMFJIDMJAFHT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-propane-1-sulfonyl)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,1,3-trioxo-2-propyl-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 (1,1,3-trioxo-2-propyl-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔甲酯 在 pyridine-SO3 complex 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3-oxo-propane-1-sulfonyl)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042

文献信息

• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。