H-丙氨酰-精氨酸 | 16709-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-丙氨酰-精氨酸
• 英文名称: Ala-Arg
• 英文别名: alanyl-arginine；H-Ala-Arg-OH；L-Arginine, L-alanyl-；(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 16709-12-9
• 化学式: C₉H₁₉N₅O₃
• 分子量: 245.282
• InChiKey: SITWEMZOJNKJCH-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

H-Ala-Arg-OH是L-精氨酸的二肽，可作为盐味增强剂[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-丙氨酰-精氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Cum-Phe-Ala-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Pozdnev, V. F.; Varlamov, O. L.; Grigor'yants, O. O., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 213 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 PPA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 H-丙氨酰-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Harris,G.; MacWilliam,I.C., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 5552 - 5553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transport of Free and Peptide-Bound Glycated Amino Acids: Synthesis, Transepithelial Flux at Caco-2 Cell Monolayers, and Interaction with Apical Membrane Transport Proteins
  作者：Michael Hellwig、Stefanie Geissler、René Matthes、Anett Peto、Christoph Silow、Matthias Brandsch、Thomas Henle

  DOI：10.1002/cbic.201000759

  日期：2011.5.16

  products (MRPs) do not permeate Caco‐2 monolayers when applied as small amino acids. Bound in dipeptides, however, MRPs are transported into the cells in a manner dependent on their structures. Many Maillard dipeptides are substrates for the peptide transporter PEPT1. After intracellular hydrolysis, the MRPs leave the cells across their basolateral membranes.

  美拉德变相：作为小氨基酸施用时，美拉德反应产物（MRP）不会渗透Caco-2单层。然而，结合在二肽中，MRP以依赖于它们的结构的方式转运到细胞中。许多美拉德二肽是肽转运蛋白PEPT1的底物。细胞内水解后，MRP穿过细胞的基底外侧膜离开细胞。
• New organotin(IV) complexes with l-Arginine, Nα-t-Boc-l-Arginine and l-Alanyl-l-Arginine: Synthesis, structural investigations and cytotoxic activity
  作者：M. Assunta Girasolo、Simona Rubino、Patrizia Portanova、Giuseppe Calvaruso、Giuseppe Ruisi、Giancarlo Stocco

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.11.002

  日期：2010.2

  l-Arginine appears to behave as a chelating ligand through carboxylate and -NH2 groups in Me2Sn(Arg)2, while in Nα-t-Boc-l-Arginine complex, the Nα-protected amino group being exempted from coordination, only the carboxylate groups are effectors of bonding to the organometallic moieties. FT-IR spectra give a clear indication that guanidino groups in all the complexes are not involved in coordination, since

  新颖二有机锡（IV）的衍生物升-精氨酸（HARG），ñ α - （叔丁氧羰基） -升-精氨酸（BOC基-Arg-OH）和升-Ala-升-Arg（H 2丙氨酸-精氨酸），H 2 NC（NH）NH（CH 2）3 CH（NHR'）CO 2 H，其中R'= HArg中的H，R'= Boc–Arg–OH中的C（O）OC（CH 3）3，R' H 2 Ala–Arg中的H 2 NCH（CH 3）CO和Boc–Arg–OH的三有机锡（IV）衍生物已经合成并进行了结构表征。配合物通过FT-IR和119 Sn的穆斯堡尔在固体状态，并通过1 H，13 C，119 Sn和1 H- 1 ħCOZY NMR光谱，在溶液中。在这些实验的基础上完成了导致提出的分子结构的光谱表征。升-精氨酸似乎表现为通过羧酸螯合配位体和-NH 2基团在我2的Sn（精氨酸）2，而在Ñ α -吨-Boc-升-精氨酸复杂，Ñ α-被保护的氨基免
• Presence of a dipeptidyl aminopeptidase III in Saccharomyces cerevisiae.
  作者：Yasuhiro WATANABE、Yuka KUMAGAI、Yukio FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.246

  日期：——

  The soluble fraction of a cell extract of Saccharomyces cerevisiae was found to contain hydrolytic activity toward arginyl-arginyl-β-naphthylamide (Arg-Arg-βNA). Most of the contaminating Arg-βNA hydrolysis activity was removed by diethylaminoethyl (DEAE)-cellulose column chromatography and the enzyme was partially purified. It is very similar in various properties to mammalian dipeptidyl aminopeptidase III (DAP III), although it differs slightly in some respects.

  研究发现，酿酒酵母细胞提取物的可溶性部分含有对精氨酰-精氨酰-β-萘甲酰胺（Arg-Arg-βNA）的水解活性。通过二乙氨基乙基（DEAE）-纤维素柱层析法去除了大部分污染性 Arg-βNA 水解活性，并部分纯化了该酶。它的各种特性与哺乳动物的二肽基氨基肽酶 III（DAP III）非常相似，但在某些方面略有不同。
• Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate
  申请人：Sanofi

  公开号：US04704450A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

  本发明涉及在液相中合成hpGRF（生长激素释放肽）以及包括以下中间肽段的方法：按照GRF序列的顺序，依次耦合各片段，其中：（a）通过稳定的保护基保护天冬氨酸和谷氨酸的侧链酸性功能以及赖氨酸的侧链胺基功能，以防止在去除Boc基团的条件下发生脱保护反应；（b）通过质子化来保护精氨酸的胍基功能；（c）通过Boc基团在氨基上保护N-末端氨基酸。在伸长相的肽段中，通过三氟乙酸水解选择性地消除肽段N-末端氨基上的Boc基团。该耦合在无水极性溶剂中进行，最终在序列结束时，通过在三氟乙酸中使用0.1至1M的甲烷磺酸或三氟甲磺酸溶液水解去除所有保护基。
• Peptide-forming enzyme gene, peptide-forming enzyme, and peptide producing method
  申请人：Tonouchi Naoto

  公开号：US20050037453A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention provides a method for producing dipeptide using inexpensively acquirable starting materials by an industrially advantageous and simple pathway. Dipeptide is produced from L-amino acid ester and L-amino acid using a culture of microbes having the ability to produce a dipeptide from an L-amino acid ester and an L-amino acid, using microbial cells isolated from the culture, or a treated microbial cell product of the microbe.

  本发明提供了一种使用成本低廉的起始材料通过工业上有利且简单的途径生产二肽的方法。通过使用具有从L-氨基酸酯和L-氨基酸生产二肽的能力的微生物培养物，使用从培养物中分离出的微生物细胞或经处理的微生物细胞产物，从L-氨基酸酯和L-氨基酸生产二肽。