((2R,5S)-5-(benzyloxy)-7,7-dibromohept-6-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1407163-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,5S)-5-(benzyloxy)-7,7-dibromohept-6-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,5S)-7,7-dibromo-5-phenylmethoxyhept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1407163-75-0
• 化学式: C₂₀H₃₂Br₂O₂Si
• 分子量: 492.366
• InChiKey: VGPQHCAJHYIGIJ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5S)-5-(benzyloxy)-7,7-dibromohept-6-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxybutyl]-4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) choride dihydrate 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((2R,5S)-5-(benzyloxy)-7,7-dibromohept-6-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c