2-ethynyl-3-methoxy-5-pentyl-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)benzene | 1029049-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethynyl-3-methoxy-5-pentyl-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 3-(2-Ethynyl-3-methoxy-5-pentylphenoxy)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 1029049-88-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: AVSNDRBPTHSEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-methoxy-5-pentyl-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)benzene 、 炔丙基三甲基硅烷 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.23h， 以88%的产率得到1-methoxy-7-(trimethylsilyl)-9-((trimethylsilyl)methyl)-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-ethynyl-3-methoxy-5-pentyl-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e

文献信息

• A Cyclotrimerization Route to Cannabinoids
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol800589e

  日期：2008.6.5

  Three members of the cannabinoid class, cannabinol, cannabinol methyl ether, and cannabinodiol, were synthesized using a microwave-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction as the key step. This approach provides a high level of synthetic flexibility allowing for the facile synthesis of cannabinoid analogues.

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。