benzyl-2-acetamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside | 127528-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl-2-acetamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetate
• CAS: 127528-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: DJUIIDVZEPHNMU-RUGGUXRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-acetamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 Dowex 50 (H⁺-form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.6%的产率得到Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(methoxycarbonyl)methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ledvina, Miroslav; Farkas, Jiri; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 10, p. 2784 - 2794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷 生成 benzyl-2-acetamino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-methoxycarbonylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LEDVINA, MIROSLAV;FARKAS, JIRI;ZAJICEK, JAROSLAV;JEZEK, JAN;ZAORAL, MILAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N0, C. 2784-2794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antigen derivatives and processes for their preparation
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04397844A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  The invention relates to novel antigen derivatives comprising an antigen and at least one muramylpeptide covalently bonded thereto, if appropriate via a spacer, to pharmaceutical preparations which contain such compounds and to their use as a vaccine. The novel antigen derivatives produce a pronounced increase in the immuno-response to the antigen, and in particular also a cell-medicated immunity under clinically acceptable conditions of administration.

  这项发明涉及包括抗原和至少一个辅酶肽共价结合在一起的新型抗原衍生物，如适当的话通过间隔物结合，以及包含这种化合物的药物制剂以及它们作为疫苗的用途。这种新型抗原衍生物能够在临床可接受的给药条件下显著增加对抗原的免疫反应，特别是在细胞介导免疫方面。
• Synthesis and Immunomodulating Activity of Lipophilic Analogs of N-Acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine
  作者：Miroslav Ledvina、Jan Ježek、David Šaman、Věra Hříbalová

  DOI：10.1135/cccc19980590

  日期：——

  N-Acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine (7) and its lipophilic 6-O-octadecanoyl (8) and 6-O-(2-tetradecylhexadecanoyl) (9) derivatives were prepared and their immunoadjuvant activity and pyrogenicity were tested. Compounds 8 and 9 are less pyrogenic than muramoyl-dipeptide (MDP) and norMDP analog 7. Both lipophilic derivatives 8 and 9 are better adjuvants than MDP in cell mediated immunity.

  翻译结果： N-乙酰基诺鲁酰-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸肽（7）及其亲脂性6- O-十八烷酰（8）和6- O-（2-十四烷基十六烷酰）（9）衍生物已制备，并测试了它们的免疫佐剂活性和致热原性。化合物8和9的致热原性比Muramoyl-dipeptide（MDP）和norMDP类似物7低。在细胞介导的免疫中，两种亲脂性衍生物8和9都比MDP更好的佐剂。
• Antigenderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003833B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4397844A
  申请人：——

  公开号：US4397844A

  公开（公告）日：1983-08-09
• US4446128A
  申请人：——

  公开号：US4446128A

  公开（公告）日：1984-05-01