1-isobutylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 878550-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-isobutylaziridine-2-carboxylate；Ethyl 1-(2-methylpropyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 878550-48-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: OYVZFXYOQBGBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-chloro-1-isobutylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103
• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 2,3-二溴丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-isobutylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103

文献信息

• Metal-free aza-Claisen type ring expansion of vinyl aziridines: an expeditious synthesis of seven membered N-heterocycles
  作者：Deepak Singh、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c8ob03029d

  日期：——

  A metal-free approach for the synthesis of 7-membered aza-heterocycles has been developed by the intermolecular [5 + 2] cycloaddition of non-activated vinylaziridines and alkynes. This method has a broad substrate scope under mild reaction conditions to afford structurally diverse 7-membered N-heterocycles in high yield up to 92%.

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。
• Synthesis of functionalized amino epoxides by a three-component coupling involving aziridines, arynes and aldehydes
  作者：Tony Roy、Manikandan Thangaraj、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc00057f

  日期：——

  A three-component coupling of arynes, aziridines and aldehydes/isatins resulting in the synthesis of N-aryl [small alpha]-amino epoxides has been demonstrated.

  已经证明了芳烃，氮丙啶和醛/岛素的三组分偶联导致合成N-芳基[小α]-氨基环氧化物。
• Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones
  作者：S. D. Sharma、Seema Kanwar、Shivani Rajpoot

  DOI：10.1002/jhet.5570430103

  日期：2006.1

  stereochemistry of these compounds has been determined by spectroscopic methods. Further, greater diversity of β-lactams via ring expansion of these azridines-2-carboxylates were obtained by a general, efficient and direct stereospecific approach.

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。