diethyl 2-methyl-4,5-dihydrofuran-3,5-dicarboxylate | 65716-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-4,5-dihydrofuran-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,4-di(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran；diethyl 5-methyl-2,3-dihydrofuran-2,4-dicarboxylate
• CAS: 65716-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: IQRNWKWNELRQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以7.2 g的产率得到diethyl 2-methyl-4,5-dihydrofuran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of β-dicarbonyl compounds as a method for the production of functionally substituted dihydrofurans

  摘要：

  The alkylation of some representatives of beta-dicarbonyl compounds by 1,4-dibromo-2-butene and ethyl 2,3-dibromopropionate was investigated.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0293-8

文献信息

• REACTION OF α-BROMO-α,β-UNSATURATED ESTERS AND BUTENOLIDES WITH MALONAMIC ESTERS
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Sugaya、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/cl.1980.1307

  日期：1980.10.5

  α-Bromo-α,β-unsaturated esters and α-bromobutenolides reacted with sodium salts of methyl malonamates to afford cyclopropanes, α-methoxycarbonyllactams and 5-amino-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofurans. The last compounds could be easily converted into α-methoxycarbonyl-γ-lactones. The ratio of these compounds formed is influenced by the structures of both malonamates and unsaturated compounds, especially

  α-溴-α,β-不饱和酯和 α-溴丁烯内酯与丙二酸甲酯的钠盐反应生成环丙烷、α-甲氧基羰基内酰胺和 5-氨基-4-甲氧基羰基-2,3-二氢呋喃。最后的化合物可以很容易地转化为 α-甲氧基羰基-γ-内酯。形成的这些化合物的比例受丙二酸酯和不饱和化合物的结构影响，特别是受丙二酸酯氮原子上的取代基和反应条件的影响。
• Vardapetyan, A. A.; Khachatryan, D. S.; Panosyan, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2030 - 2034
  作者：Vardapetyan, A. A.、Khachatryan, D. S.、Panosyan, G. A.、Morlyan, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• TAKLI HISASHI; FUKUDA YOSHIMASA; SUGAYA KAZUHIRO; TAKUCHI TAKEO; KAWARA T+, CHEM. LETT., 1980, NO 10, 1307-1310
  作者：TAKLI HISASHI、 FUKUDA YOSHIMASA、 SUGAYA KAZUHIRO、 TAKUCHI TAKEO、 KAWARA T+

  DOI：——

  日期：——
• VARDAPETYAN A. A.; XACHATRYAN D. S.; PANOSYAN G. A.; MORLYAN N. M., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 11, 2262-2266
  作者：VARDAPETYAN A. A.、 XACHATRYAN D. S.、 PANOSYAN G. A.、 MORLYAN N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of β-dicarbonyl compounds as a method for the production of functionally substituted dihydrofurans
  作者：A. M. Maharramov、N. D. Sadikhova、I. G. Mammadov、M. A. Allahverdiyev

  DOI：10.1007/s10593-009-0293-8

  日期：2009.4

  The alkylation of some representatives of beta-dicarbonyl compounds by 1,4-dibromo-2-butene and ethyl 2,3-dibromopropionate was investigated.