(3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 608128-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+)-cis-epi-clausenamide；(3S,4S,5S,6S)-epi-cis-clausenamide；(+)epi-cis-clausenamide；(+)-3S,4S,5S,6S-cisepiclausenamide；(+)-Epi-Cis-Clausenamide；(3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 608128-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WGYGSZOQGYRGIP-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 甲酸 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.52h， 生成 (3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核烯烃与 α-手性 N-磺酰亚胺的非对映选择性加成

  摘要：

  描述了路易斯酸促进前手性E-和Z-烯丙基亲核试剂与手性 α-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺的加成。烯烃几何结构选择性地转移到新形成的碳-碳键上，从而对所得 2-烷氧基-3- N-甲苯磺酰基-4-烷基-5-己烯产物的 C1、C2 和 C3 进行立体化学控制。还提出了阐明高选择性的计算分析。该方法用于合成两种天然存在的硫磺酰胺异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04219

文献信息

• Synthesis and activity in enhancing long-term potentiation (LTP) of clausenamide stereoisomers
  作者：Zhiqiang Feng、Xingzhou Li、Guojun Zheng、Liang Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.018

  日期：2009.4

  Clausenamide, isolated from aqueous extract of dry leaves of Clausena lansium, a Chinese folk medicine, was found to have potent activity in enhancing LTP and show nootropic activity in animal tests. In order to discovery more potent stereoisomers and to analyze the relationship of structure-activity, the synthesis of 16 (8 pairs) optically pure stereoisomers of clausenamide with four chiral centers was achieved. The results of LTP assay showed that the nootropic activity of the stereoisomers of clausenamide is closely related to the configuration of stereoisomers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Addition of Prochiral Nucleophilic Alkenes to α-Chiral <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：David A. Gutierrez、James Fettinger、K. N. Houk、Kaori Ando、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04219

  日期：2022.2.11

  to chiral α-alkoxy N-tosyl imines is described. Alkene geometry is selectively transferred to the newly formed carbon–carbon bond, resulting in stereochemical control of C1, C2, and C3 of the resulting 2-alkoxy-3-N-tosyl-4-alkyl-5-hexene products. A computational analysis to elucidate the high selectivity is also presented. This methodology was employed in the synthesis of two naturally occurring isomers

  描述了路易斯酸促进前手性E-和Z-烯丙基亲核试剂与手性 α-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺的加成。烯烃几何结构选择性地转移到新形成的碳-碳键上，从而对所得 2-烷氧基-3- N-甲苯磺酰基-4-烷基-5-己烯产物的 C1、C2 和 C3 进行立体化学控制。还提出了阐明高选择性的计算分析。该方法用于合成两种天然存在的硫磺酰胺异构体。