7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-2-methoxy-4α,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-2-ene-1,14-dione | 307928-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-2-methoxy-4α,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-2-ene-1,14-dione
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S,9R,10S,12S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2,6,10,12-tetramethyl-13-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadec-4-ene-3,11-dione
• CAS: 307928-63-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 448.675
• InChiKey: SCLCSQDKGNXRQR-RVSPKNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-2-methoxy-4α,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-2-ene-1,14-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 12α,13α-epoxy-14β-hydroxy-2-methoxypicras-2-ene-1,16-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g
• 作为产物：
  描述：

  1α-acetoxy-7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-ene-2,14-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 7α-(tert-butyldimethylsiloxy)-12α,13α-epoxy-2-methoxy-4α,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-2-ene-1,14-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-quassin的全合成。

  摘要：

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。

  DOI：

  10.1021/jo000877g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Quassin
  作者：Tony K. M. Shing、Qin Jiang

  DOI：10.1021/jo000877g

  日期：2000.10.1

  naturally occurring (S)-(+)-carvone is described. The total number of steps was 28, and the overall yield was about 2.6%. The synthetic strategy for the construction of the tetracyclic carbon framework was based on a C-->ABC-->ABCD ring annulation sequence, involving an aldol reaction, an intramolecular Diels-Alder reaction, and an intramolecular acylation as the key steps. Subsequent functionalization

  描述了由天然存在的（S）-（+）-香芹酮的（+）-quassin的全合成。步骤总数为28，总产率约为2.6％。构建四环碳骨架的合成策略是基于C-> ABC-> ABCD环的成环序列，其中涉及醛醇缩合反应，分子内Diels-Alder反应和分子内酰化反应为关键步骤。然后环A和环C的随后官能化提供了目标（+）-quassin。